1. (2016高三下·历城月考) 图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图（反应条件已经略去）：

已知：

①LiBH₄可将醛、酮、酯类还原成醇，但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键；LiBH₄遇酸易分解．

②RCH₂COOR′ RCH（CH₃）COOR′

RCOR′ RCH（OH）R′R﹣COOR RCH₂OH+R′OH

请回答下列问题：

1. （1） 有机物B中含氧官能团的名称．
3. （2） 反应A→B中需要加入试剂X，其分子式为C₄H₈O₂ ， X的结构简式为．
5. （3） C用LiBH₄还原得到D．C→D不直接用H₂（镍作催化剂）还原的原因是．
7. （4） 写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为．

   ①属于芳香族化合物；②能使FeCl₃溶液显色；③分子中有4种不同化学环境的氢．

9. （5） 写出E和银氨溶液反应的化学方程式．
11. （6） 根据已有知识并结合相关信息，设计B→C的合成路线图（CH₃I和无机试剂任选）．

    合成路线流程图例如下：H₂C=CH₂ CH₃CH₂Br CH₃CH₂OH．