1. (2020·广东模拟) 药物M(Rolumilast)能用于慢性阻塞性肺病的治疗，其一种合成路线如图：

注：箭头下的百分数为每步反应的产率。

1. （1） 化合物A中含氧官能团的名称是；B→C的反应类型为。
3. （2） 由E→F的化学方程式为。
5. （3） 在G→M的过程中，若使用 代替 ，则M的产率会由78%降至48%，其原因除了氯原子的反应活性比溴原子低外，还可能是。
7. （4） 按上述合成路线，若投入0.01mol化合物D参与反应，最终获得化合物F(摩尔质量：239g·mol^-1)的质量为g。
9. （5） 化合物M的另一种合成路线如图：

   

   回答下列问题：

   ①化合物X的分子式为。

   ②写出化合物Q的结构简式。

   ③写出同时符合下列条件的化合物W的同分异构体的(写出一种即可)。

   Ⅰ.能与FeCl₃溶液发生显色反应

   Ⅱ.苯环上的一氯代物只有一种

   Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1：1：2：2：6