1. (2020·南宁模拟) 已知偶氮化合物茜草黄( )是常用植物染色剂和消炎类药物，其一种合成路线如图：

1. （1） 茜草黄中含氧官能团的名称为，E的分子式为。
3. （2） 已知A的系统名称为苯胺，则D的名称为，①的反应类型为；写出反应②的化学方程式：。
5. （3） 1molC与NaOH溶液混合，最多消耗molNaOH；已知一NH₂和一OH对苯环有相似的影响作用，请写出A遇浓溴水发生的化学反应方程式为。
7. （4） 写出符合下列条件的F的所有同分异构体：，其中核磁共振氢谱吸收峰最少的有种。

   ①芳香族类化合物；②在酸或碱性环境下均可水解；③可以和甲醛发生缩聚反应

9. （5） 参照上述合成路线，设计一条以对甲基苯胺和苯酚及必要试剂合成偶氮化合物 的路线：。