1. (2020·上饶模拟) 奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物之一，是公认的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的药物之一。也是国家的战略储备药物。也有专家尝试使用奥司他韦作为抗新型冠状病毒（2019-nCoV）药物。以莽草酸作为起始原料是合成奥司他韦的主流路线。

1. （1） Ⅰ.莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种化合物，是合成奥司他韦的原料。下列有关莽草酸说法正确的是

   A 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

   B 可以发生加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、取代反应

   C 分子中所有原子共平面

   D 只溶于苯等有机溶剂，不溶于水

3. （2） Ⅱ.奥司他韦的合成路线如下：

   

   已知：

   回答下列问题：

   化合物A的含氧官能团名称有： ， 反应③的反应类型：。

5. （3） 反应①的反应试剂和反应条件：。
7. （4） 请写出反应②的化学方程式：。
9. （5） 芳香化合物X是B的同分异构体，则符合官能团只含酚羟基的X有种。
11. （6） 碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。C中有个手性碳。
13. （7） 结合以上合成路线设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸 的合成路线。