1. (2020高二下·汕头月考) 麻黄素M是拟交感神经药。合成M的一种路线如图所示：

已知：I．R—CH₂OH RCHO

Ⅱ．R₁-CHO+R-C≡CNa

III．

IV．

请回答下列问题：

1. （1） D的名称是；
3. （2） 反应②的反应类型为；A的结构简式为；
5. （3） 写出反应⑦的化学方程式：；
7. （4） 在H的同分异构体中，同时能发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物有种，写出其中一种核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式为；
9. （5） 已知： 。仿照上述流程，设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体 的路线的第一步：。