1. (2021·咸阳模拟) 曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛，可通过以下路线合成。

已知：R—CN R—COOH

回答下列问题：

1. （1） A的名称是，反应⑤的反应类型是。
3. （2） 写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳原子。
5. （3） 下列有关说法正确的是(填标号)。

   a.反应①需用铁粉作催化剂

   b.曲美布汀的含氧官能团为酯基和醚键

   c.E中所有碳原子可处于同一平面

   d.化合物G能发生取代反应、加成反应和消去反应

7. （4） 反应⑦的化学方程式为。
9. （5） 化合物M是E的同分异构体，符合下列条件的M的可能结构有种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。

   i.M为苯的二元取代物

   ii.既能发生银镜反应又能发生水解反应

11. （6） 参照上述合成路线，以 和OCH—CH₂—CH₂—CH₂—CHO为原料，设计制备 的合成路线(无机试剂任选)。