1. (2021高二下·嘉兴期末) 某研究小组按下列路线合成治疗心血管疾病的常用药物美托洛尔(H)：

已知：¹H-NMR谱显示化合物B中有4种不同化学环境的氢原子。

请回答：

1. （1） 下列说法正确的是___________。

   A . 化合物G中含有两种官能团 B . C→D的反应类型是还原反应 C . 化合物F能与FeCl₃溶液发生显色反应 D . 化合物H的分子式是C₁₅H₂₄NO₃
3. （2） 化合物B的结构简式是。
5. （3） D转化为E的反应①的化学方程式是。
7. （4） 写出化合物H 同分异构体的结构简式：，¹H-NMR谱和IR谱检测表明：

   ①分子中有4种不同化学环境的氢原子；

   ②分子中含有苯环、甲氧基(-OCH₃)，没有羟基、过氧键(-O-O-)。

9. （5） 4-苄基苯酚( )是一种药物中间体，请结合试题信息，设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线：(无机试剂任选)。