1. (2021·烟台模拟) 用苹果酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G)，其合成路线如下：

已知： ⅰ.RCOOH或R₁COOR₂ RCH₂OH或R₁CH₂OH

ⅱ.SOCl₂在酯化反应中作催化剂，若羧酸和SOCl₂先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应成酯；若醇和SOCl₂先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与羧酸再反应成酯。

1. （1） 为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是。
3. （2） 反应②的化学方程式为，反应②和⑤的目的是。
5. （3） D的结构简式为，G的分子式为。
7. （4） M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到。N的分子中有五个取代基，1 mol N 能与4 mol NaOH反应，但只能与2 mol NaHCO₃反应，N分子中有4种化学环境相同的氢。则M的结构简式为。
9. （5） 以 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。。