1. (2021·成都模拟) 有机物M()是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：

已知：①RCNR—COOH

②RX++HX

1. （1） B的化学名称；A→B的原子利用率为；M中含氧官能团的名称为。
3. （2） D的结构简式为。
5. （3） F→M的化学反应方程式为。
7. （4） 的同分异构体有多种，其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构有种，写出其同分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式。(写出一种即可)
9. （5） 参照上述合成路线，设计以、CH₃—CN、CH₃CH₂NH₂为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。