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高考二轮复习知识点:利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物...

更新时间:2023-07-31 浏览次数:24 类型:二轮复习
一、选择题
  • 1. (2023·北京) 化合物反应可合成药物中间体 , 转化关系如下。

    已知能发生银镜反应,下列说法正确的是( )

    A . 的核磁共振氢谱有两组峰 B . 是乙醛 C . 完全水解可得到 D . 反应物的化学计量比是
  • 2. (2023·辽宁) 冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别 , 其合成方法如下。下列说法错误的是

    A . 该反应为取代反应 B . a、b均可与溶液反应 C . c核磁共振氢谱有3组峰 D . c可增加在苯中的溶解度
  • 3. (2022·浙江6月选考) 下列说法不正确的是(    )
    A . 用标准液润洗滴定管后,应将润洗液从滴定管上口倒出 B . 铝热反应非常剧烈,操作时要戴上石棉手套和护目镜 C . 利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团 D . 蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁(等物质的量)的混合溶液至出现晶膜,静置冷却,析出硫酸亚铁铵晶体
  • 4. (2023·宁波模拟) 一种具有消炎止痛功效的有机物的结构简式如图所示(虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展)。下列说法正确的是

    A . 该物质可以发生消去反应、取代反应和还原反应 B . 1 mol该物质与足量溴的四氯化碳溶液反应,最多可消耗3 mol  C . 利用质谱仪可测得该分子中官能团的种类有3种 D . 该物质的同分异构体中不存在含有酯基、醛基的芳香族化合物
  • 5. (2023·福州模拟) 由有机物A合成C的路线如图所示。下列说法正确的是(    )

    A . A→B的反应类型为取代反应 B . 1molB最多能与3molH2反应 C . E的化学式为C9H13OCl D . C分子碳环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
  • 6. (2022·南开模拟) 科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法错误的是(   )
    A . 光谱分析可以用于鉴定元素 B . 质谱仪可以测定分子的相对分子质量 C . X射线衍射可以测定有机化合物的晶体结构 D . 核磁共振氢谱可以获得有机物分子中有几个不同类型的氢原子
  • 7. (2022·临沂模拟) 环丙叉环丙烷(b)具有特殊的结构,其转化关系如图所示。下列说法正确的是(   )

    A . b的二氯代物有3种 B . m的所有原子都在一个平面内 C . p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 D . p和m可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分
  • 8. (2022·德州模拟) 双环戊二烯解聚成环戊二烯反应如下,下列说法错误的是(   )

    A . 可用红外光谱或质谱鉴别双环戊二烯与环戊二烯 B . 环戊二烯的二氯代物有10 种(不考虑立体异构) C . 双环戊二烯中有4个手性碳原子 D . 环戊二烯和双环戊二烯分别与Br2进行1:1加成的产物均有两种
  • 9. (2022·朝阳模拟) 下列化学用语或图示表达不正确的是(   )
    A . 的结构示意图: B . 2-甲基丁烷的结构模型: C . 乙醇的核磁共振氢谱: D . 的电子式:
  • 10. (2022·河南模拟) 2022年北京成功举办冬奥会,绿色环保是主要理念。在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得,该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是(   )

    A . 该双环烯酯的分子式为C14H18O2 B . 该双环烯酯分子中至少有6个原子共平面 C . 该双环烯酯的一氯代物有9种 D . 1 mol该双环烯酯能与3molH2发生加成反应
  • 11. (2021·漳州模拟) 左旋多巴( )用于改善肌强直和运动迟缓效果明显,下列有关该物质的说法错误的是( )
    A . 其分子式为 B . 能与酸或碱反应生成盐 C . 核磁共振氢谱上共有9个峰 D . 分子中最多有6个碳原子共平面
  • 12. (2021·诸暨模拟) 下列说法正确的是(   )
    A . 蛋白质、纤维素和油脂水解的最终产物都含有电解质 B . 煤中含有煤焦油等有机物,可以通过分馏的方法从煤焦油中获得苯和二甲苯等物质 C . 紫外光谱仪,红外光谱仪以及质谱仪都可用于研究有机物结构 D . 石油工业中通过对轻质油进行裂化得到乙烯等气体
二、非选择题
  • 13. (2022·全国乙卷) [化学——选修5:有机化学基础]

    左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):

    已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

    回答下列问题:

    1. (1) A的化学名称是
    2. (2) C的结构简式为
    3. (3) 写出由E生成F反应的化学方程式
    4. (4) E中含氧官能团的名称为
    5. (5) 由G生成H的反应类型为
    6. (6) I是一种有机物形成的盐,结构简式为
    7. (7) 在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。

      a)含有一个苯环和三个甲基;

      b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;

      c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。

      上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为

  • 14. (2021·全国甲) [化学-选修5:有机化学基础]

    近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:

    回答下列问题:

    1. (1) A的化学名称为
    2. (2) 反应生成E至少需要 氢气。
    3. (3) 写出E中任意两种含氧官能团的名称
    4. (4) 由E生成F的化学方程式为
    5. (5) 由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为
    6. (6) 化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。

      a.含苯环的醛、酮

      b.不含过氧键( )

      c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1

      A . 2个 B . 3个 C . 4个 D . 5个
    7. (7) 根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线

  • 15. (2023·中卫模拟) 有机物A为无色液体,难溶于水,有特殊香味。它能够与浓硝酸发生硝化反应。其苯环上的一硝基代物有四种同分异构体,A的质谱图如图甲所示,它能够在一定条件下发生如图乙所示的转化关系。其中F能够发生银镜反应,K是一种白色沉淀。

    已知:无水醋酸钠与碱石灰混合共热制甲烷:CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3

    请结合相关信息回答下列问题:

    1. (1) A中官能团的名称为:
    2. (2) 写出D、K的结构简式:D、K
    3. (3) 写出E→F、C+F→G的方程式并注明反应类型:

      E→F:,反应类型:

      C+F→G:,反应类型:

    4. (4) A的同分异构体中,属于芳香族化合物,不能与FeCl3溶液发生显色反应,能够与碳酸氢钠溶液反应的气体的共有种,其中核磁共振氢谱为4组峰的物质的结构简式。(本题不考虑结构)。
  • 16. (2023·成都模拟) 某有机药物中间体J的合成路线(部分反应条件略去)如图:

    已知:ROH+CH3COOH

    试回答下列问题:

    1. (1) B的化学名称为;反应①的试剂和条件为
    2. (2) 反应③可以看作发生了两步反应,首先C与丙酮发生反应(填反应类型),再发生消去反应得到D。
    3. (3) F的结构简式为;G的含氧官能团的名称是
    4. (4) 反应⑦的化学方程式为
    5. (5) G的同分异构体中,能发生水解反应且分子中含有苯环的有种,其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为
  • 17. (2023·齐齐哈尔模拟) 化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

    回答下列问题:

    1. (1) A的化学名称为(-OH为取代基)。
    2. (2) B中官能团的名称为 ;可用于鉴别 A与B的一种盐溶液的溶质为(填化学式)。
    3. (3) C→D的反应类型为
    4. (4) 下列关于C的相关说法正确的是____(填字母)。
      A . 分子中含有手性碳原子 B . 苯环上一溴代物有7种(不含立体异构) C . 能发生消去反应 D . 最多能与6 mol H2发生加成反应
    5. (5) 已知F的分子式为C22H20O2 , 其结构简式为
    6. (6) 能发生银镜反应和水解反应的的芳香化合物的同分异构体有种(不含立体异构) ,写出核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3: 2: 2: 1的结构简式:
    7. (7) 照上述合成路线,设计以 和 为原料制备 的合成路线:(其他无机试剂和两碳以下的有机试剂任用)。
  • 18. (2023·郴州模拟) 苯酚合成生物可降解聚酯材料G和利用SuFEx反应合成聚硫酸酯材料L的路线如图所示:(L比G材料有更好的化学稳定性和优异的力学性能)

    已知:①(即)

    ②TBSCl为

    1. (1) G中官能团名称;物质B的化学名称
    2. (2) J的结构简式为;K与J生成L的反应类型为
    3. (3) A→I的反应方程式为
    4. (4) M与E互为同分异构体,请写出满足下列条件的M的结构简式(写出一种即可)

      ①有1个六元环和1个醚键

      ②有两个羟基且不在同一个碳上

      ③核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为

    5. (5) 根据上述合成路线,写出由为原料制备的合成路线
  • 19. (2023·福州模拟) 某药物合成中间体F的合成路线如下:

    已知:

    回答下列问题:

    1. (1) A中的含氧官能团有羟基和(填名称);A→B的反应条件为
    2. (2) B→C的化学方程式为;该反应的目的是
    3. (3) C→D的反应类型为
    4. (4) F的芳香族同分异构体中,符合下列条件的有种。

      ①苯环上有2个取代基

      ②与NaHCO3溶液反应产生气体

      ③遇FeCl3溶液发生显色反应

      上述同分异构体中,核磁共振氢谱显示五组峰的结构简式为

  • 20. (2022·光明模拟) 有机物H是一种新型药物的合成中间体。其一种合成路线如下图所示:

    回答下列问题:

    1. (1) C的化学式为,D中含氧官能团的名称为
    2. (2) D→E的化学方程式为,其反应类型为
    3. (3) 设计D→E和F→G两步反应的目的为
    4. (4) H中手性碳原子的数目为
    5. (5) 化合物M比C在组成上多1个 , 则同时满足下列条件的M有种,写出一种核磁共振氢谱有2组峰的结构简式

      I.M为芳香类化合物;

      II.只含有一种官能团;

      III.能发生银镜反应。

    6. (6) 参照上述合成路线,设计以1,4-丁二醇和苯胺()为原料制备的合成路线(无机试剂任选)
  • 21. (2022·安徽模拟) 苯基环丁烯酮()(PCBO)是一种十分活跃的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。我国科学家利用PCBO与醛或酮发生[4+ 2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如图:

    已知:① 

    ② 

    回答下列问题:

    1. (1) Y的名称为,Z的结构简式为
    2. (2) PCBO中的官能团名称为,化合物E中手性碳原子数为
    3. (3) 写出A→B的化学方程式:
    4. (4) 由C→D的反应类型为
    5. (5) M是C的同分异构体,M分子中含有苯环且1 mol M与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2 , 则M共有种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积比为2 : 2:2:1:1的结构简式为(写一种)。
    6. (6) 以乙烯和PCBO为主要原料,无机试剂任选,写出合成 的简单流程(注明反应条件):
  • 22. (2022·潍坊模拟) 化合物H是合成雌酮激素的中间体,科学家采用如图合成路线合成化合物H:

    回答下列问题:

    1. (1) C中官能团的名称为。F的结构简式为,可用于鉴别E和F的试剂为
    2. (2) B生成C的化学方程式为
    3. (3) H分子和H2在一定条件下充分反应,所得产物中含有手性碳原子的个数为个。
    4. (4) E的同分异构体中符合下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为

      ①能发生银镜反应

      ②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基

    5. (5) 写出以苯和为原料制备化合物的合成路线(参照以上合成路线,其他试剂任选)
  • 23. (2022·太原模拟) 化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间体,其合成路线如下:

    回答下列问题:

    1. (1) 有机物C中含有的官能团为(填名称)。
    2. (2) A的结构简式为,F→G的反应类型为 
    3. (3) 反应C→D的化学方程式为
    4. (4) 有机物M是A的同分异构体,其中满足下列条件的M共有种(不考虑立体异构)。

      ①含有氨基,且能使FeCl3溶液显色

      ②能发生银镜反应和水解反应

    5. (5) 若B的一种同分异构体为α-氨基酸,其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为2:2:2:1:1:1的为。( 写结构简式,同一个C上连有-OH和-NH2的物质不稳定。)
    6. (6) 结合以上流程,设计以苯酚和CH2=CHCH2Cl为原料合成的路线(其他无机试剂任选): 
  • 24. (2022·高县模拟) 有机物I是制备药物普鲁苯辛的中间体,I的一种合成路线如下图所示:

    回答下列问题:

    1. (1) B的名称是
    2. (2) 反应②的类型是,D中官能团的名称是
    3. (3) M为醇类,其分子式是;H的结构简式是
    4. (4) 反应④的化学方程式是
    5. (5) X为F的同分异构体,满足下列条件的X的结构简式是

      i.能发生银镜反应

      ii.分子中含有两个苯环,不含其它环状结构

      iii.核磁共振氢谱显示苯环上有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1

    6. (6) 根据上述路线中的相关知识,以丙酮为主要原料用不超过三步的反应设计合成 的路线(无机试剂任选)
  • 25. (2022·满洲里模拟) W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物

    已知信息:+R2CH2COOH(R1=芳基)

    回答下列问题:

    1. (1) 相同温度和压强下,烃A蒸气的密度是氢气的46倍。且烃A的中含碳91.3%,A的化学名称为
    2. (2) C的结构简式为F中含氧官能团的名称
    3. (3) C到D的反应类型和反应条件分别为
    4. (4) 写出D到E的化学方程式
    5. (5) W的核磁共振氢谱有组峰,最多有个原子共平面
    6. (6) D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为

      ①能与FeCl3溶液发生显色反应;

      ②苯环上只有一种氢

  • 26. (2022·宝鸡模拟) 化合物H是合成雌酮激素的中间体,科学家们采用如下合成路线:回答下列问题:

    1. (1) A生成B的反应类型为
    2. (2) B生成C的化学方程式为
    3. (3) D中官能团的名称为,F的结构简式为,H的分子式为
    4. (4) E的同分异构体中符合下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为

      ①发生银镜反应

      ②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基

    5. (5) 写出以苯和为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
  • 27. (2022·嘉兴模拟) 请回答下列问题:
    1. (1) 质谱仪的基本原理是用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,并根据“碎片”的特征谱分析有机物的结构。利用质谱仪测定某有机物分子的结构得到如图所示质谱图,该有机物的相对分子质量是

    2. (2) 离子化合物KSCN各原子均满足8电子稳定结构,写出其电子式
    3. (3) 正戊烷与乙醚沸点相近,但正戊烷难溶于水,乙醚的溶解度为8g/100g水,从结构上解释出现这两种情况的原因
  • 28. (2022·河南模拟) 化合物K是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备K的一种合成路线如下:

    已知:①在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。

    ②RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

    回答下列问题:

    1. (1) B的分子式为;E中官能团的名称为
    2. (2) D→E第一步的化学反应方程式为
    3. (3) F→G第一步的化学反应方程式为
    4. (4) J的结构简式为
    5. (5) 芳香化合物X是E的同分异构体,X具有以下特点:①只有一个环状结构;②具有两个相同的官能团;③能发生银镜反应,X共有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢,且峰面积之比为3:2:2:1,写出满足条件的所有结构 (写结构简式)。
    6. (6) 根据上述路线中的相关知识,以乙醇为原料用不超过三步的反应设计合成1-丁醇(其他无机试剂任选) 
  • 29. (2021·成都模拟) 有机物M()是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线:

    已知:①RCNR—COOH

    ②RX++HX

    1. (1) B的化学名称;A→B的原子利用率为;M中含氧官能团的名称为
    2. (2) D的结构简式为
    3. (3) F→M的化学反应方程式为
    4. (4) 的同分异构体有多种,其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构有种,写出其同分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1:2:2:2的结构简式。(写出一种即可)
    5. (5) 参照上述合成路线,设计以、CH3—CN、CH3CH2NH2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)
  • 30. (2021·天河模拟) 桥环化合物是指共用两个或两个以上碳原子的多环烃,广泛应用于药物合成。囧烷是结构类似我国汉字“囧”的一种桥环化合物,其合成路线如下:

    1. (1) 的名称是中所含官能团名称为的分子式为
    2. (2) 的反应类型分别是
    3. (3) 一定条件下,可以氧化为发生酯化反应可以形成分子内含有两个五元环的酯,该酯化反应的化学方程式为
    4. (4) 的同分异构体有很多种,写出同时满足下列条件的结构简式

      ①与溶液反应显紫色    ②该物质最多消耗

      ③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为

    5. (5) 参照题中的合成路线并结合所学知识,以为主要原料,设计的合成路线。(其他无机试剂任选)
  • 31. (2021·九江模拟) 1962年G.Y.Lesber等发现1,8-萘啶衍生物有抗菌作用分子中 类似于苯环性质。罗素沙星就是其中一种药物,以下是合成罗素沙星的路线:

    回答下列问题

    1. (1) E的化学名称是
    2. (2) D所含官能团的名称
    3. (3) B→C的化学反应方程式
    4. (4) D与E反应生成F外还有水生成,推测F的键线式为
    5. (5) C利F生成G的反应类型为
    6. (6) 满足下列条件的B的同分并构体有种,

      ①分子中含一个六元环

      ②分子中不含—C≡N

      ③核磁共振氢谱中峰面积之比为3:1:1,写出其中六元环上只有一个取代基的结构简式为

  • 32. (2021·南充模拟) 科学家们特别关注两种吸收紫外线的化学物质X和Y。其合成路线分别如下:

    已知: +H2O

    回答下列问题:

    1. (1) A为单一官能团化合物,其中含氧官能团名称为。C具有两个相同官能团,C的化学名称为。X的分子式为
    2. (2) 鉴别A和D可以选用的试剂为(填序号)。

      ①NaOH溶液     ②FeCl3溶液     ③NaHCO3溶液

    3. (3) 醛E的核磁共振氢谱显示吸收峰面积为3:2:2:1,写出E的结构简式为。F生成饱和一元醇G的反应类型为,G中含有个手性碳(注:连接四个各不相同的基团和原子的碳)。
    4. (4) 写出饱和一元醇G与乙酸生成H的化学方程式
    5. (5) Y吸收紫外线后形成双聚体 等多种异构体,请指出这样的双聚体共有种(不考虑手性异构)。
  • 33. (2021·眉山模拟) 某有机玻璃M( )具有广泛用途。某化学小组设计两条合成路线:

    试回答下列问题:

    1. (1) 有机玻璃M的单体化学名称是
    2. (2) 反应②是在500℃并有催化剂存在下发生反应,则反应类型为
    3. (3) 工业上将A和甲醇及过量H2SO4一起,一步反应生成C和一种无机盐,该反应的化学方程式为
    4. (4) 发生反应①的条件是
    5. (5) 写出反应③的化学方程式
    6. (6) F为 的同分异构体,且满足下列条件

      ①能发生银镜反应②核磁共振氢谱只有两种吸收峰。F的结构简式为

    7. (7) 根据题中流程里提供的信息写出由 制备化合物: 的合成路线。(无机试剂任选)。
  • 34. (2021·湛江模拟) 化合物M是一种医药中间体,有抗菌作用.实验室制备M的一种合成路线如图:

    已知:

    H2O+

    回答下列问题:

    1. (1) A的化学名称为;由B生成C的反应类型为
    2. (2) D中的含氧官能团的名称为;F的结构简式为
    3. (3) G能发生缩聚反应,写出其反应方程式
    4. (4) 下列关于M的说法正确的是_______(填选项字母)。
      A . 处于同一平面的碳原子最多有13个 B . 能发生酯化反应和银镜反应 C . 含有手性碳(连有四个不同原子或基团的碳) D . 1mol M最多与5mol H2发生加成反应
    5. (5) Q为E的同分异构体,写出同时满足下列条件的一种Q的结构简式

      ①除苯环外无其他环状结构,属于氨基酸

      ②核磁共振氢谱中有4组吸收峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1

    6. (6) 参照上述合成路线和信息,以苯酚和HOCH2CH2COCl为原料(无机试剂任选),设计制备 的合成路线
  • 35. (2021·深圳模拟) 化合物H是一种新型抗癌药物的中间体,其一种合成路线如下:

    回答下列问题:

    1. (1) A的名称为,F所含官能团的名称为
    2. (2) ④的反应类型为,G的结构简式为
    3. (3) 反应③的化学方程式为
    4. (4) 反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物,其结构简式为
    5. (5) 芳香化合物M是H的同分异构体。已知M的苯环上只有3个取代基且分子结构中不含-OH,M的核磁共振氢谱仅有四组峰,则M的结构简式为。(任写一种)。
    6. (6) 参照上述合成路线,设计由 合成 的路线(乙醇、乙酸及无机试剂任选)

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