1. (2021高二下·鄂州期末) 有机化学实验中，常用甲醛与盐酸作为氯甲基(－CH₂Cl)化试剂。以下是一种新型有效、副作用小的镇痛消炎药J的合成路线：

1. （1） 若要确定F分子中氢原子的种类，可用下列的测定(填选项)。

   a．质谱仪   b．红外光谱仪     c．元素分析仪     d．核磁共振仪

3. （2） 上述A→J的有机物中，含有手性碳原子的分子有种。
5. （3） 反应①化学方程式为；已知吡啶(C₅H₅N)分子含有六元环，吡啶的分子结构类似于苯。则反应⑧使用吡啶的理由。
7. （4） 由I生成J，中间需要经过两步反应。

   第1步：在酸性条件下加热水解，生成有机物y；

   第2步：在水溶液里y与固体NaHCO₃反应，经过一系列操作可得结晶水合物J。

   则由I生成y的化学方程式是。

9. （5） 是合成的重要中间体。参照上述题中的合成路线，请你设计由1，3－丁二烯合成的一种合成路线(无机试剂任选)：