1. (2022·苏州模拟) 天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：

1. （1） 化合物C中含有的含氧官能团名称为。
3. （2） E→F的反应类型为。
5. （3） D→E中有一种副产品(分子式C₁₄H₁₄O₃)生成，该副产品的结构简式为。
7. （4） C的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：。

   a．能与FeCl₃溶液发生显色反应；

   b．碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

9. （5） 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。