1. (2022·泰州模拟) 化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如下：

1. （1） A能与以任意比水混溶，原因是该分子为极性分子且。
3. （2） A转化为B需经历A→X→B，中间体X的结构简式为 ， 则X→B的反应类型为。
5. （3） 由C和D转化为E的过程中，还生成2分子的甲醇，则化合物D(C₁₀H₁₁NO₂)的结构简式为。
7. （4） F经水解并还原得到的一种产物为H(C₁₁H₁₅NO)，写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式。

   ①苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应，存在4种不同化学环境的氢原子。

9. （5） 已知：。写出以苯酚和碘甲烷为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂任用，合成路线流程图见本题题干)