1. (2022·青浦模拟) 早期的科学家曾利用化合物G研究有机合成的路线设计问题。以下合成路线是以甲苯为主要原料合成G的路线。

已知：

①

②RONaROCH₃

回答下列问题：

1. （1） 由B制备C的反应类型是，B中含氧官能团的名称。
3. （2） 书写C+F→G的反应方程式。
5. （3） 化合物H可以由F和CH₃COCl在AlCl₃催化下制备，请写出符合下列条件的所有H的同分异构体。

   ①可以发生银镜反应；

   ②可以发生水解反应；

   ③含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢；

7. （4） 由甲苯制备D有如下两种常见的合成方法，请简要评价两种合成路线。

   ①

   ②

9. （5） 已知苯环上的羟基具有很强的还原性，请完成下列合成过程，无机试剂和必要的有机试剂任选。

   

   (合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)