1. (2022高二下·扬州期末) 新型降糖药利拉江的关键中间体Y的合成路线如下图所示：

回答下列问题：

1. （1） A分子中采取杂化原子的数目为。
3. （2） D→E的反应类型为
5. （3） E→F的反应中有副产物(分子式)生成，该副产物的结构简式为。
7. （4） ， X的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为。

   ①分子中共有4种不同化学环境的氢原子；

   ②红外光谱表明：分子中有 ， 氯原子直接连在苯环上，除苯环外不含其它环状结构。

9. （5） 已知：①

   ②

   设计以苯和乙酸为原料合成有机物的路线图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)