1. (2022高二下·番禺期末) 有机物M是一种合成镇痛药的主要成分，原料A是4-甲基苯酚。某小组设计如图的合成路线：

已知：①+ +HX(X为卤素原子，R为H或烃基，下同)

②+  

1. （1） A的结构简式为，A→B的反应类型为。
3. （2） D中所含官能团共种；检验H中是否含有G的试剂为；
5. （3） H与足量氢氧化钠反应的化学方程式为。
7. （4） M的分子式比B少一个 ， 同时满足下列条件的M的结构有种。

   ①M属于芳香族化合物。

   ②M能与饱和溶液反应。

9. （5） 参照上述合成路线和信息，以和有机化合物A为原料(其他无机试剂任选)，设计制备的合成路线。