1. (2022高二下·绍兴期末) 已知：

①

②

有机物Y是重要的化工材料，其合成流程如下：

请回答下列问题：

1. （1） X→F的反应类型
3. （2） 写出E的结构简式
5. （3） 下列说法错误的是____

   A . 的反应类型是加成反应 B . 试剂M的化学式为CH≡CNa C . 有机物D存在1个手性碳原子，有对映异构体 D . 与NaOH溶液反应，1 molY最多消耗2 mol NaOH
7. （4） G→Y转化过程中有副反应发生，可以形成新的四元环或五元环，写出生成五元环的化学方程式
9. （5） 写出2种X的同分异构体，满足下列条件

   ①能发生银镜反应

   ②含苯环，且苯环上氢核磁共振谱图显示有2种峰

11. （6） 以为原料，设计合成的路线(无机试剂与有机溶剂任选) 。