1. (2022高三上·江苏月考) 有机物F具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合成路线如图所示：

已知：CH₃CH₂BrCH₃CH₂MgBr

回答下列问题：

1. （1） B分子中碳原子的杂化轨道类型为。
3. （2） 已知C的分子式为C₇H₆O₂ ， C的结构简式为。
5. （3） 反应⑤的类型为。
7. （4） 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：。

   ①能与FeCl₃溶液发生显色反应

   ②能发生银镜反应

   ③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为6∶2∶1∶1

9. （5） 请设计以乙醛和甲苯为原料制的合成路线流程图。(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。