1. (2022高三上·南京月考) 化合物E是一种解热镇痛药，可用于治疗急性上呼吸道炎症，其合成路线之一如下：

1. （1） A分子中碳原子的杂化轨道类型为。
3. （2） D→E的反应类型是。
5. （3） 试剂X的分子式为C₇H₇O₂SCl。写出试剂X的结构简式：。
7. （4） D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。

   ①分子中有4种不同化学环境的氢原子；

   ②在碱性溶液中水解，水解产物酸化后得到有机物甲和乙，甲能与FeCl₃溶液发生显色反应，1 mol乙最多能消耗2 mol Na。

9. （5） 请写出以、CH₃OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。