1. (2022高三上·嵊州月考) 某研究小组按下列路线合成药物美托拉宗。

已知：①     ②

请回答：

1. （1） 下列说法正确的是        。

   A . 化合物F中不含氧原子的官能团是氯原子         B . 美托拉宗不具有碱性 C . 设计步骤A→B的目的是为了保护官能团   D . 从B→C的反应推测，化合物B中氯原子邻位氢原子比间位的活泼
3. （2） 化合物C的结构简式；美托拉宗的分子式是；

   化合物C→D的反应类型为。

5. （3） 写出E→F的化学方程式：。
7. （4） 设计以 和乙醇为原料，制备 的合成路线（无机试剂任用，用流程图表示）：。
9. （5） 写出同时满足下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式：。

   ①¹H-NMR谱图和IR谱检测表明：分子中含有5种不同化学环境的氢原子，无N-H键

   ②分子中含有两个环，且每个环成环原子数≥4