1. (2022高三上·如皋月考) 化合物F是一种可以保护胃黏膜的新药，其一种合成路线如下：

1. （1） A→B时可能生成一种分子式为的副产物，该副产物的结构简式为。
3. （2） B→C的反应类型为。
5. （3） C→D的转化中，X的分子式为()，则X的结构简式为。
7. （4） D→E转化中有机物的溴原子被—OH取代可得到化合物Y，写出满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式。

   ①能使溴的四氯化碳溶液褪色；

   ②分子中含有硝基；

   ③苯环上一氯取代物只有一种，核磁共振氢谱中有3个峰。

9. （5） 已知：  ， 请写出以A、和为原料制备合成路线流程图(无机试剂及有机溶剂任选)