1. (2022高三上·江阴期末) 化合物H是一种用于合成药物的中间体，其合成路线流程图如下：

  

已知：    

回答下列问题：

1. （1） D分子中碳原子的杂化轨道类型为。
3. （2） E→F的反应类型为。
5. （3） B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

   ①含有两个苯环，且能与FeCl₃溶液发生显色反应

   ②碱性条件水解，酸化后所得 2 种产物均只有一种含氧官能团，一种产物有两种不同化学环境的氢原子，另一种产物核磁共振氢谱峰面积比为6︰6︰1︰1。

7. （4） H的分子式为C₁₈H₁₈O₃ ， 结构中含有三个六元环，其结构简式为。
9. （5） 以苯、甲醛和丙酮为基础有机原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。