1. (2023·凉山模拟) 布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题：

1. （1） 布洛芬中所含官能团的名称为：。
3. （2） A的系统命名为：，1molC最多可以和molH₂发生加成反应。
5. （3） D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有 种，写出其中任意一种的结构简式。
7. （4） B→C的化学方程式为：，反应类型为。
9. （5） 布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为：。
11. （6） 已知：NaBH₄单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH₃COCl为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计合成  ， 合成路线为。