1. (2022·河北) 【选修5：有机化学基础】

舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：

已知：

(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子

(ⅱ)

(ⅲ)

回答下列问题：

1. （1） ①的反应类型为。
3. （2） B的化学名称为。
5. （3） 写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式。

   (a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。

7. （4） 合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为、(填反应路线序号)。
9. （5） H→I的化学方程式为，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为(不考虑立体异构)。
11. （6） W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。