1. (2023高二下·重庆市期末) 化合物G是合成新型免疫调节剂来那度胺的重要中间体，其合成路线如下：

已知：有机物Y为N−氯代丁二酰亚胺

1. （1） A分子中碳原子的杂化方式为。
3. （2） A→B反应的条件X是。
5. （3） D、F相对分子质量接近，F熔点高于D的原因是。
7. （4） M的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。

   ①能发生银镜反应和水解反应，且含苯环。

   ②分子中有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为3∶2∶2∶1。

9. （5） 已知：RCH₂BrRCH₂CN ， 写出以甲苯、苯甲酸和CH₃CH₂OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。