1. (2024高三上·威海期末) 一种抗疟疾药物Q具有广泛的应用价值，其可通过以下路径进行合成：

已知：

①-Cl、-R等是苯环上邻对位定位基，等是间位定位基(R为烃基，下同)

②

③

回答下列问题：

1. （1） B的名称为，M的结构简式为。
3. （2） I中含氧官能团的名称为，的反应类型为。
5. （3） J与溶液反应的化学方程式为。
7. （4） H的同分异构体中同时满足下列条件的有种，写出其中一种同分异构体的结构简式。

   ①苯环上连有等3个不同取代基且不成环

   ②能使溴水褪色且碳原子的杂化方式有两种

   ③核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积相等

9. （5） 参照以上合成路线，请以、和为原料设计的合成路线。