1.
一种抗疟疾药物Q具有广泛的应用价值,其可通过以下路径进行合成:
![](//tikupic.21cnjy.com/2024/03/22/f4/92/f492c6c598a042fbfe963b37d91911b1_606x307.png)
已知:
①-Cl、-R等是苯环上邻对位定位基,
等是间位定位基(R为烃基,下同)
②![](//math.21cnjy.com/MathMLToImage?mml=%3Cmath+xmlns%3D%22http%3A%2F%2Fwww.w3.org%2F1998%2FMath%2FMathML%22%3E%3Cmtext%3ER%3C%2Fmtext%3E%3Cmo%3E%E2%88%92%3C%2Fmo%3E%3Cmtext%3EN%3C%2Fmtext%3E%3Cmsub%3E%3Cmrow%3E%3Cmtext%3EO%3C%2Fmtext%3E%3C%2Fmrow%3E%3Cmrow%3E%3Cmn%3E2%3C%2Fmn%3E%3C%2Fmrow%3E%3C%2Fmsub%3E%3Cmover%3E%3Cmo%3E%E2%86%92%3C%2Fmo%3E%3Cmrow%3E%3Cmtext%3EZ%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3En%3C%2Fmtext%3E%3Cmn%3E%2F%3C%2Fmn%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EC%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3El%3C%2Fmtext%3E%3C%2Fmrow%3E%3C%2Fmover%3E%3Cmtext%3ER%3C%2Fmtext%3E%3Cmo%3E%E2%88%92%3C%2Fmo%3E%3Cmtext%3EN%3C%2Fmtext%3E%3Cmsub%3E%3Cmrow%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3C%2Fmrow%3E%3Cmrow%3E%3Cmn%3E2%3C%2Fmn%3E%3C%2Fmrow%3E%3C%2Fmsub%3E%3Cmtext%3E%E3%80%81%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3ER%3C%2Fmtext%3E%3Cmo%3E%E2%88%92%3C%2Fmo%3E%3Cmtext%3EC%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3E%3D%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EC%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3Cmo%3E%E2%88%92%3C%2Fmo%3E%3Cmtext%3EC%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EO%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EO%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3Cmover%3E%3Cmo%3E%E2%86%92%3C%2Fmo%3E%3Cmrow%3E%3Cmtext%3EP%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EO%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EC%3C%2Fmtext%3E%3Cmsub%3E%3Cmrow%3E%3Cmtext%3El%3C%2Fmtext%3E%3C%2Fmrow%3E%3Cmrow%3E%3Cmn%3E3%3C%2Fmn%3E%3C%2Fmrow%3E%3C%2Fmsub%3E%3C%2Fmrow%3E%3C%2Fmover%3E%3Cmtext%3ER%3C%2Fmtext%3E%3Cmo%3E%E2%88%92%3C%2Fmo%3E%3Cmtext%3EC%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3E%3D%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EC%3C%2Fmtext%3E%3Cmsub%3E%3Cmrow%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3C%2Fmrow%3E%3Cmrow%3E%3Cmn%3E2%3C%2Fmn%3E%3C%2Fmrow%3E%3C%2Fmsub%3E%3C%2Fmath%3E)
③![](//math.21cnjy.com/MathMLToImage?mml=%3Cmath+xmlns%3D%22http%3A%2F%2Fwww.w3.org%2F1998%2FMath%2FMathML%22%3E%3Cmtext%3ER%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EC%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EO%3C%2Fmtext%3E%3Cmo%3E%2B%3C%2Fmo%3E%3Cmtext%3EC%3C%2Fmtext%3E%3Cmsub%3E%3Cmrow%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3C%2Fmrow%3E%3Cmrow%3E%3Cmn%3E3%3C%2Fmn%3E%3C%2Fmrow%3E%3C%2Fmsub%3E%3Cmtext%3EC%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EO%3C%2Fmtext%3E%3Cmunderover%3E%3Cmo%3E%E2%86%92%3C%2Fmo%3E%3Cmrow%3E%3Cmo%3E%E2%88%92%3C%2Fmo%3E%3Cmsub%3E%3Cmrow%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3C%2Fmrow%3E%3Cmrow%3E%3Cmn%3E2%3C%2Fmn%3E%3C%2Fmrow%3E%3C%2Fmsub%3E%3Cmtext%3EO%3C%2Fmtext%3E%3C%2Fmrow%3E%3Cmrow%3E%3Cmtext%3EN%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3Ea%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EO%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3C%2Fmrow%3E%3C%2Fmunderover%3E%3Cmtext%3ER%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EC%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3E%3D%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EC%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EC%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EO%3C%2Fmtext%3E%3C%2Fmath%3E)
回答下列问题:
-
-
-
(2)
I中含氧官能团的名称为
,
![](//math.21cnjy.com/MathMLToImage?mml=%3Cmath+xmlns%3D%22http%3A%2F%2Fwww.w3.org%2F1998%2FMath%2FMathML%22%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3Cmo%3E%2B%3C%2Fmo%3E%3Cmtext%3EM%3C%2Fmtext%3E%3Cmo%3E%E2%86%92%3C%2Fmo%3E%3Cmtext%3EQ%3C%2Fmtext%3E%3C%2Fmath%3E)
的反应类型为
。
-
-
(3)
J与
![](//math.21cnjy.com/MathMLToImage?mml=%3Cmath+xmlns%3D%22http%3A%2F%2Fwww.w3.org%2F1998%2FMath%2FMathML%22%3E%3Cmtext%3EN%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3Ea%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EO%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3C%2Fmath%3E)
溶液反应的化学方程式为
。
-
-
(4)
H的同分异构体中同时满足下列条件的有
种,写出其中一种同分异构体的结构简式
。
①苯环上连有
等3个不同取代基且不成环
②能使溴水褪色且碳原子的杂化方式有两种
③核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积相等
-
-
(5)
参照以上合成路线,请以
![](//tikupic.21cnjy.com/2024/03/22/cf/b8/cfb8383a27ca214994b1b3d08d7daf87_81x43.png)
、
![](//tikupic.21cnjy.com/2024/03/22/b1/db/b1db34c180c0cc6e665e756c230e1589_105x43.png)
和
![](//math.21cnjy.com/MathMLToImage?mml=%3Cmath+xmlns%3D%22http%3A%2F%2Fwww.w3.org%2F1998%2FMath%2FMathML%22%3E%3Cmtext%3EC%3C%2Fmtext%3E%3Cmtext%3EO%3C%2Fmtext%3E%3Cmsub%3E%3Cmrow%3E%3Cmrow%3E%3Cmo%3E%28%3C%2Fmo%3E%3Cmrow%3E%3Cmtext%3EN%3C%2Fmtext%3E%3Cmsub%3E%3Cmrow%3E%3Cmtext%3EH%3C%2Fmtext%3E%3C%2Fmrow%3E%3Cmrow%3E%3Cmn%3E2%3C%2Fmn%3E%3C%2Fmrow%3E%3C%2Fmsub%3E%3C%2Fmrow%3E%3Cmo%3E%29%3C%2Fmo%3E%3C%2Fmrow%3E%3C%2Fmrow%3E%3Cmrow%3E%3Cmn%3E2%3C%2Fmn%3E%3C%2Fmrow%3E%3C%2Fmsub%3E%3C%2Fmath%3E)
为原料设计
![](//tikupic.21cnjy.com/2024/03/22/b3/cd/b3cd58ba4fc48511cda12c6f31478274_96x64.png)
的合成路线
。
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