1. (2018高二下·肇庆期末) 某芳香烃C₇H₈是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下

转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，F是一种功能高分子，链节组成为(C₇H₅NO)。

已知：(ⅰ)        

（ⅱ） (苯胺，易被氧化)

1. （1） 反应①的反应类型是，反应⑥的反应类型是。
3. （2） 反应③的反应条件为；有机物X的结构简式为。
5. （3） 鉴别B和 不可选用的试剂有        (填标号)。

   A . FeCl₃溶液    B . 浓溴水   C . Na    D . NaHCO₃溶液
7. （4） 写出反应⑤的化学方程式：；

   若F为高分子化合物，则反应⑦的化学方程式为。

9. （5） 根据已有知识并结合相关信息，写出以芳香烃C₇H₈为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下（已知 容易被氧化剂氧化）：