1. (2018·衡水模拟) 阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们的结构简式分别为： 和

由A出发合成路线如图：

已知：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②R₁CHO+R₂CH₂CHO +H₂O

根据以上信息回答下列问题

1. （1） M中含氧官能团的名称，阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有种不同化学环境的氢原子。
3. （2） 写出 H→Ⅰ过程中的反应类型，F的结构简式。
5. （3） 写出D→E转化过程中①（D+NaOH）的化学方程式。
7. （4） 由H→I的过程中可能出现多种副产物，其中一种分子式为C₁₆H₁₂O₂Cl₂ ， 写出该副产物的结构简式。
9. （5） 阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有种。

   a．苯环上有3个取代基

   b.仅属于酯类，能发生银镜反应，且每摩该物质反应时最多能生成4molAg

   其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式。（任写出一种）

11. （6） 写出由Ⅰ到M的合成路线（用流程图表示）。

    示例CH₂=CH₂ HBrCH₃CH₂Br CH₃CH₂OH

    。