1. (2018·芜湖模拟) 咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如图所示：

回答下列问题：

1. （1） C+D→E反应类型为。F中含氧官能团的名称是。
3. （2） D分子中位于同一平面上的原子最多有个。G的结构简式为。
5. （3） H→咖啡酸乙酯的化学方程式为。
7. （4） 芳香族化合物M是H的同分异构体，1 molM与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 molCO₂ ， M的结构有种；其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为。
9. （5） 以上图中的C和甲醛为原料，设计合成C₅H₁₂O₄（ ）的路线（无机试剂任任选）。