1. (2018·龙岩模拟) 盐酸普鲁卡因[H₂N COOCH₂CH₂N⁺H(C₂H₅)₂·Cl^-]是一种麻醉药，可由乙烯和苯合成。流程如下：

已知： I.B核磁共振氢谱只有1组峰； D的相对分子质量为92。

II.试剂C 是一氯代烃，与苯的反应为：

回答下列问题：

1. （1） F的结构简式为，它含有的官能团名称是。
3. （2） 反应④的反应类型为反应，其化学方程式：。
5. （3） 反应③的化学方程式为。
7. （4） E的既能发生银镜反应，又能遇FeCl₃溶液显色且不含酰胺键的芳香族同分异构体有种，任写其一种结构简式：。
9. （5） 参照上述合成路线，设计由甲苯合成对氨基苯甲酸(H₂N COOH)的合成路线(其他无机试剂任选)。