1. (2018·崇明模拟) 杨梅醛是常用的水果型食用香精，其合成路线如下：

已知：(CH₃CO)₂O是乙酸酐，也可写成 。

请回答下列问题：

1. （1） 写出反应类型：①；③。
3. （2） 写出反应②的化学方程式：。
5. （3） 写出两种符合下列条件的 的同分异构体：。

   i. 含有苯环          ii. 含有醛基：

7. （4） 以下是检验ClCH₂COOH中氯元素的实验方案，请把它补充完整。

   取少量ClCH₂COOH置于试管中，，加热，，滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀。

9. （5） 根据上述合成路线，设计以CH₃COOH和 为原料制备 的合成路线（其它试剂任选）。