1. (2021·平顶山模拟) 磷酸氯喹可用于新型冠状病毒肺炎的治疗，磷酸氯喹可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J的合成路线如下：

已知：①当苯环有RCOO-、烃基、-X(X表示卤素原子)时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位，原有基团为—COOH、-NO₂时，新导入的基团进入原有基团的间位；

②苯酚、苯胺( )易氧化；

③苯胺和甲基吡啶( )互为同分异构体，并且具有芳香性。

1. （1） 由A生成B化学方程式为。
3. （2） 由B生成C所需试剂是。
5. （3） C的名称，D中所含官能团的名称为。
7. （4） 由F生成G的(1)反应的化学方程式。
9. （5） 由I生成J的反应类型为。
11. （6） M是D的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M有种(不包含D物质)

    ①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；

    ②氯原子和碳原子相连。

    其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：1：1的物质的结构简式为。

13. （7） 设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂任选) 。