1. (2022·潍坊模拟) 化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家采用如图合成路线合成化合物H：

回答下列问题：

1. （1） C中官能团的名称为。F的结构简式为，可用于鉴别E和F的试剂为。
3. （2） B生成C的化学方程式为。
5. （3） H分子和H₂在一定条件下充分反应，所得产物中含有手性碳原子的个数为个。
7. （4） E的同分异构体中符合下列条件的有种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为。

   ①能发生银镜反应

   ②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基

9. （5） 写出以苯和为原料制备化合物的合成路线(参照以上合成路线，其他试剂任选)。