1. (2022·普陀模拟) 天然产物M具有抗疟活性，某科学活动小组以化合物A为原料合成M及其衍生物N的路线如图(部分反应条件省略，Ph表示－C₆H₅)：

已知：

完成下列填空：

1. （1） 写出化合物A中含氧官能团的结构简式，M→N的反应试剂和条件。
3. （2） 反应①的方程式可表示为A+G→B+Z，化合物Z的分子式是，反应②③④中属于还原反应的有，属于加成反应的有。
5. （3） 化合物C能发生银镜反应，其结构简式为。
7. （4） 写出一种满足下列条件的化合物N的芳香族同分异构体的结构简式。

   ①能与NaHCO₃溶液反应；②能与3倍物质的量的Na发生产生H₂的反应；③核磁共振氢谱确定分子中有6种化学环境不相同的氢原子；④不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

9. （5） 根据上述信息，写出以对甲基苯酚()和HOCH₂CH₂Cl为原料合成的路线(其他无机试剂任选)。

   (合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物)