1. (2022高三上·金山模拟) （二）

抗抑郁药盐酸马普替林（M：）的一条合成路线如下：

完成下列填空：

1. （1） 反应①、③的反应类型分别是、。
3. （2） 工业上，腈纶的主要成分PAN由A（CH₂＝CHCN）聚合而成，则PAN的结构简式为。B可由石油裂解获得，则B的结构简式为。
5. （3） 写出反应④的化学方程式。
7. （4） 原料中的含氧官能团是，写出满足以下条件的该原料的一种同分异构体的结构简式。

   （i）是含有三个六元碳环的芳香族化合物；

   （ii）只有一种含氧官能团；

   （iii）分子中有4种不同化学环境的氢。

9. （5） 写出－Y的结构简式并将以下合成路线补充完整。