1. (2022高三上·赣州期末) 化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：

已知：①；

② (、、、均表示烃基)。

1. （1） A的核磁共振氢谱中有组吸收峰，C的化学名称为。
3. （2） F的结构简式为，M的官能团名称为。
5. （3） C→D的化学方程式为。
7. （4） 同时满足下列条件的M的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

   ①五元环上连有2个取代基；

   ②能与溶液反应生成气体；

   ③能发生银镜反应。

9. （5） 参照上述合成路线和信息，以1-甲基环戊烯()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。