1. (2023·佛山模拟) 有机物X是合成一种治疗细胞白血病药物的前体，其合成路线如图所示：

回答下列问题：

1. （1） Ⅱ的结构简式为。
3. （2） ，则W的化学式为。
5. （3） 由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为。
7. （4） Ⅷ的化学名称为，Ⅸ中所含官能团的名称为。
9. （5） Ⅲ的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

   ①苯环上有二个取代基；

   ②能发生银镜反应，不能发生水解反应；

   ③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1。

11. （6） 参照上述合成路线，设计由Ⅲ和1，3-丁二烯合成的路线(其它无机试剂任选)。