1. (2023·福州模拟) 某药物合成中间体F的合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

1. （1） A中的含氧官能团有羟基和(填名称)；A→B的反应条件为。
3. （2） B→C的化学方程式为；该反应的目的是。
5. （3） C→D的反应类型为。
7. （4） F的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有种。

   ①苯环上有2个取代基

   ②与NaHCO₃溶液反应产生气体

   ③遇FeCl₃溶液发生显色反应

   上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示五组峰的结构简式为。