1. (2023·深圳模拟) 化合物Ⅷ是合成治疗心衰药物的中间体，该物质的合成路线片段如下(部分反应条件省略)：

回答下列问题：

1. （1） 化合物Ⅰ的分子式为，化合物Ⅷ中含氧官能团有(写名称)。
3. （2） Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为。
5. （3） Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为 ， 化合物Ⅵ的结构简式为。
7. （4） 化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中，化合物(填标号)含有手性碳原子。
9. （5） 化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个 ， 同时符合下列条件的Y的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为(任写一种)。

   条件：①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为；

   ②可使溴的四氯化碳溶液褪色；

   ③可发生水解反应。

11. （6） 根据上述信息，写出以溴乙烷的一种同系物及为原料合成的路线(无机试剂任选)。