2017年高考化学备考复习专题十六：有机合成与推断

更新时间：2017-12-21 浏览次数：1328 类型：二轮复习

一、单选题

1. (2017高二上·吉林期末) 由2﹣氯丙烷制取少量的1，2﹣丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（）

A . 消去、加成、取代 B . 加成、消去、取代 C . 取代、消去、加成 D . 消去、加成、消去

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2.
化合物A（）可由环戊烷经三步反应合成：
则下列说法错误的是（　　）

A . 反应1可用试剂是氯气 B . 反应3可用的试剂是氧气和铜 C . 反应1为取代反应，反应2为消去反应 D . A可通过加成反应合成Y

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3.
以2010年诺贝尔化学奖获得者的名字命名的赫克反应、根岸反应和铃木反应已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”，在科研、医药和电子等领域已经广泛应用．下例生成物就是由铃木反应合成出来的一种联苯的衍生物：
下列叙述正确的是（　　）

A . 该反应为加成反应，且原子利用率达100% B . 该联苯的衍生物属于芳香烃 C . 该联苯的衍生物苯环上的一硝基取代产物有5种 D . 该联苯的衍生物不可使溴水褪色

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4.
已知酸性：＞H₂CO₃＞，将转变为的方法是（　　）

A . 与足量的NaOH溶液共热，再通入足量的CO₂ B . 与稀H₂SO₄共热后，加入足量的NaOH溶液 C . 加热溶液，通入足量的CO₂ D . 与稀H₂SO₄共热后，加入足量的Na₂CO₃溶液

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5. (2016高二下·右玉月考) 链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是（）

A . l﹣丁烯 B . 乙炔 C . 1，3﹣丁二烯 D . 乙烯

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6. (2017高二下·南阳期中) 已知酸性：＞H₂CO₃＞，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是（）

A . 与稀H₂SO₄共热后，加入足量的NaOH溶液 B . 与稀H₂SO₄共热后，加入足量的NaHCO₃溶液 C . 与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO₂ D . 与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H₂SO₄

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二、综合题

7.
以乙炔为原料在不同条件下可以合成多种有机物．
已知：①CH₂═CH﹣OH（不稳定）CH₃CHO
②一定条件下，醇与酯会发生交换反应：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH
完成下列填空：
1. （1） B 中官能团名称；④的反应类型
2. （2） ⑤的反应条件
3. （3） ③的化学方程式
4. （4） D 的同分异构体中含碳碳双键、能发生银镜反应且属于酯的共有　种
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8. (2016·上海) 异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂ ．
完成下列填空：
1. （1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br₂/CCl₄反应后得到3﹣甲基﹣1，1，2，2﹣四溴丁烷．X的结构简式为．
2. （2）
  异戊二烯的一种制备方法如图所示：
  
  A能发生的反应有．（填反应类型）
  B的结构简式为．
3. （3）
  设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线．（合成路线常用的表示方式为：A B… 目标产物）
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9. (2016高一下·盐城期末) 图示中物质转化最终生成乙酸和高分子涂料胶黏剂Y的合成路线如下（部分反应条件已省略）：
1. （1）化合物CH₂═CHCOOH中所含官能团名称为和．
2. （2）正丁烷的一种同分异构体的结构简式为；Y的结构简式为．
3. （3）图中8步反应中，原子利用率没有达到100%的为（填序号）．
4. （4）写出下列反应的化学方程式（注明反应条件）：反应⑥为；反应⑧为（同时有水生成）．
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10.
聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：

已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C₅H₈；
        ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

④
回答下列问题：
1. （1） A的结构简式为。
2. （2）由B生成C的化学方程式为。
3. （3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。
4. （4） ①由D和H生成PPG的化学方程式为
  ②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。
  a.48 b.58 c.76 d.122
5. （5） D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：
  ①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
  其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式)：
  D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 (填标号)。
  a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪
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11. (2016·天津)
己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一，根据该合成路线回答下列问题：

已知 RCHO+R′OH+R″OH
1. （1） A的名称是；B分子中的共面原子数目最多为；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有种．
2. （2） D中含氧官能团的名称是．写出检验该官能团的化学反应方程式：．
3. （3） E为有机物，能发生的反应有：
  a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应
4. （4） B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：
5. （5）
  以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整．
6. （6）问题（5）的合成路线中的第一步反应的目的是．
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12. (2016·四川)
高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物，E的合成路线如图（部分反应条件和试剂略）：

已知：（R¹和R²代表烷基）
请回答下列问题：
1. （1）试剂Ⅰ的名称是，试剂Ⅱ中官能团的名称是，第②步的反应类型是．
2. （2）第①步反应的化学方程式是．
3. （3）第⑥步反应的化学方程式是．
4. （4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是．
5. （5） C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH．若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是．
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13. (2016·新课标Ⅲ卷)
【化学-选修5：有机化学基础】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应.2R﹣C≡C﹣H R﹣C≡C﹣C≡C﹣R+H₂
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：
1. （1） B的结构简式为，D的化学名称为．
2. （2） ①和③的反应类型分别为、．
3. （3） E的结构简式为．用1mol E合成1，4﹣二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mol．
4. （4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为．
5. （5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式．
6. （6）写出用2﹣苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线．
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14. (2016·新课标Ⅰ卷)
[化学--选修5：有机化学基础]秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义．下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
1. （1）下列关于糖类的说法正确的是．（填标号）
  a．糖类都有甜味，具有C_nH_2mO_m的通式
  b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
  c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
  d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
2. （2） B生成C的反应类型为．
3. （3） D中官能团名称为，D生成E的反应类型为．
4. （4） F的化学名称是，由F生成G的化学方程式为．
5. （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO₂ ， W共有种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为．
6. （6）参照上述合成路线，以（反，反）﹣2，4﹣己二烯和C₂H₄为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线．
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15. (2016·上海)
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空：
1. （1）反应①的反应类型是．反应④的反应条件是．
2. （2）
  除催化氧化法外，由A得到所需试剂为．
3. （3）已知B能发生银镜反应．由反应②、反应③说明：在该条件下，．
4. （4）写出结构简式，C；M
5. （5） D与1﹣丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式．
6. （6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式．
  ①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子
  已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定．
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16. (2016高二上·乐山期中) 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
1. （1）环戊二烯分子中最多有个原子共平面；
2. （2）金刚烷的分子式为，其分子中的CH₂基团有个；
3. （3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
  其中，反应①的产物名称是，反应③的反应类型是；
4. （4）已知烯烃能发生如下反应：
  $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ RCHO+R′CHO
  请写出下列反应产物的结构简式： $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ ．
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17. (2016高二下·宿迁期末) 化合物C是一种医药中间体，可通过下列方法合成：
1. （1） A中含氧官能团的名称为和．
2. （2） B的结构简式为．
3. （3） B→C的反应类型为．
4. （4） C的同分异构体D能发生银镜反应，能与FeCl₃溶液发生显色反应，且1molD最多能与2molNaOH反应．D分子中有4种不同化学环境的氢．请写出D的一种结构简式：．
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18. (2016高三下·历城月考) 丹参酮ⅡA是一种治疗心血管疾病的药物，其中的一种合成路线如下：
1. （1）丹参酮ⅡA中含氧官能团为和（写名称）．
2. （2）试剂X的分子式为C₅H₁₁N，则X的结构简式为．
3. （3） C→D的反应类型为．
4. （4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：．
5. （5）写出以CH₃CH=CHCH₃和CH₂=CHCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如下：CH₃CHO $\text{[math]}$ CH₃COOH $\text{[math]}$ CH₃COOCH₂CH₃ ．
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19. (2016高二下·汝阳月考) 1，4﹣环己二醇可通过下列路线合成（某些反应的反应物和反应条件未列出）：
1. （1）写出反应④、⑦的化学方程式：④；
  ⑦．
2. （2） ②的反应类型是，上述七个反应中属于加成反应的有（填反应序号）．
3. （3）反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为．
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20. (2015高二下·陇南期中) 根据下面的反应路线及所给信息填空．
1. （1） A的结构简式是，名称是．
2. （2） ①的反应类型是，②的反应类型是．
3. （3）反应④的化学方程式是．
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21. (2016高三上·唐山期中) 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应．
2R﹣C≡C﹣H $\text{[math]}$ R﹣C≡C﹣C≡C﹣R+H₂
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
1. （1） B的结构简式为，D的化学名称为．
2. （2） ①和③的反应类型分别为、．
3. （3） E的结构简式为．用1mol E合成1，4﹣二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 mol．
4. （4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为
5. （5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式．
6. （6）写出用2﹣苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线．
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