1. (2021·广东) [选修5：有机化学基础]

天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C₆H₅)：

已知：

1. （1） 化合物Ⅰ中含氧官能团有(写名称)。
3. （2） 反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为。
5. （3） 化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为。
7. （4） 反应②③④中属于还原反应的有，属于加成反应的有。
9. （5） 化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中任意一种的结构简式：。

   条件：a.能与NaHCO₃反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H₂的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

11. （6） 根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH₂CH₂Cl为原料合成 的路线(不需注明反应条件)。