高考二轮复习知识点：有机物的结构和性质4

更新时间：2023-08-19 浏览次数：18 类型：二轮复习

一、选择题

1. (2022·全国乙卷) 一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是（）

A . 化合物1分子中的所有原子共平面 B . 化合物1与乙醇互为同系物 C . 化合物2分子中含有羟基和酯基 D . 化合物2可以发生开环聚合反应

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2. (2022·浙江选考) 关于化合物，下列说法正确的是（）

A . 分子中至少有7个碳原子共直线 B . 分子中含有1个手性碳原子 C . 与酸或碱溶液反应都可生成盐 D . 不能使酸性KMnO₄稀溶液褪色

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3. (2021·湖北) 聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是（）

A . 聚醚砜易溶于水 B . 聚醚砜可通过缩聚反应制备 C . 对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D . 对苯二酚不能与FeCl₃溶液发生显色反应

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4. (2021·湖北) 氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是（）

A . 分子式为C₂₃H₃₃O₆ B . 能使溴水褪色 C . 不能发生水解反应 D . 不能发生消去反应

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5. (2023高二下·满洲里期末) 最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是（）

A . 用电石与水制备乙炔的反应 B . 用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应 C . 用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应 D . 用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应

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6. (2021·辽宁) 我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（）

A . 该分子中所有碳原子一定共平面 B . 该分子能与蛋白质分子形成氢键 C . $\text{[math]}$ 该物质最多能与 $\text{[math]}$ 反应 D . 该物质能发生取代、加成和消去反应

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7. (2021·山东) ¹⁸O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解，部分反应历程可表示为： +OH^- $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ +CH₃O^-能量变化如图所示。已知 $\text{[math]}$ 为快速平衡，下列说法正确的是（）

A . 反应Ⅱ、Ⅲ为决速步 B . 反应结束后，溶液中存在¹⁸OH^- C . 反应结束后，溶液中存在CH₃¹⁸OH D . 反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变

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8. (2023·郑州模拟) 2022年7月，郑州大学常俊标教授团队研制的阿兹夫定成功上市。阿兹夫定是一种艾滋病毒逆转录酶(RT)抑制剂，也是我国首款抗新冠病毒口服药物，其结构简式如图。下列有关阿兹夫定说法错误的是（）

A . 分子式为C₉H₁₁N₆O₄F B . 分子中有三种含氧官能团 C . 能发生取代反应、加成反应、氧化反应 D . 分子中的-NH₂能与盐酸反应， $\text{[math]}$ 能与NaOH溶液反应

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9. (2023·成都模拟) 具有美白功效的某化妆品主要成分Z的合成如图：
下列分析错误的是（）

A . 1molX最多与4molH₂发生加成反应 B . Y中所有原子可能共面 C . X和Y反应生成Z为加成反应 D . Z中苯环上一氯代物有8种

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10. (2023·沈阳模拟) 2022年诺贝尔化学奖授予了在点击化学方面做出贡献的科学家。一种点击化学反应如下：
用N_A表示阿伏加德罗常数，下列说法正确的是

A . 该反应的原子利用率为100% B . 标况下，22.4 L X物质含有N_A个手性碳原子 C . Y物质存在顺反异构体 D . 常温时1mol Z物质含8N_A个碳碳双键

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11. (2023·朝阳模拟) 瓜环[n](n=5，6，7，8…)是一种具有大杯空腔、两端开口的化合物(结构如图)，在分子开关、催化剂、药物载体等方面有广泛应用。瓜环[n]可由和HCHO在一定条件下合成。
下列说法错误的是

A . 合成瓜环的两种单体中分别含有酰胺基和醛基 B . 分子间可能存在不同类型的氢键 C . 生成瓜环[n]的反应中，有 $\text{[math]}$ 键断裂 D . 合成1mol瓜环[7]时，有7mol水生成

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12. (2023·常德模拟) 我们所感受的各种情绪从本质上讲都是一种化学体验，多巴胺和去甲肾上腺素均属于神经递质。下列有关两者说法正确的是

A . 两者属于同系物 B . 等物质的量的两者均能和 $\text{[math]}$ 氢气发生加成反应 C . 去甲肾上腺素的相对分子质量比多巴胺大17 D . $\text{[math]}$ 去甲肾上腺素最多消耗 $\text{[math]}$ 的质量与 $\text{[math]}$ 多巴胺所消耗的相等

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13. (2023·杨浦模拟) 环辛四烯()中碳碳键键长有两种： $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ ，则环辛四烯

A . 与乙苯互为同分异构体 B . 与等物质的量的溴加成，产物只有1种 C . 邻二氯代物只有1种 D . 化学键b的键长为 $\text{[math]}$

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14. (2023·南通模拟) 沙丁胺醇(Y)可用于治疗新冠感染，合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是

A . X中所含官能团有酯基、酰胺基 B . X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好 C . Y与足量 $\text{[math]}$ 反应后的有机产物中含有4个手性碳原子 D . 用 $\text{[math]}$ 溶液可检验有机物Y中是否含有X

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15. (2022·崇明模拟) 2022年7月，我国首款治疗新冠肺炎的口服药阿兹夫定片获准上市，其有效成分结构如图，下列说法错误的是

A . 羟基的电子式为 $\text{[math]}$ B . 非金属性 $\text{[math]}$ C . 该有机物可以发生氧化反应 D . 1摩尔该物质与足量的钠反应可产生2摩尔氢气

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16. (2023·房山模拟) BAS是一种可定向运动的“分子机器”，其合成路线如下：

下列说法正确的是

A . 存在顺反异构 B . 既有酸性又有碱性 C . 中间产物的结构简式为 D . ①为加成反应，②为消去反应

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17. (2023·河南模拟) 葫芦脲是超分子领域近年来发展迅速的大环主体分子之一，具有疏水的刚性空腔。葫芦[6]脲的结构简式如图所示，对位取代的苯的衍生物恰好可以进入葫芦[6]脲的空腔，下列关于葫芦[6]脲的说法正确的是
已知：

A . 属于高分子化合物 B . 能发生水解反应 C . 仅由乙二醛和尿素两种物质合成 D . 邻甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸易进入葫芦[6]脲的空腔

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二、多选题

18. (2021·新邵模拟) 苋菜甲素、3-丁烯基苯酞、藁本内酯是传统中药当归、川芎中的活性成分。下列有关说法正确的是（）

A . 苋菜甲素、藁本内酯互为同分异构体 B . 1 mol 3-丁烯基苯酞与溴水反应最多消耗4 mol Br₂ C . 3-丁烯基苯酞通过还原反应可制得苋菜甲素 D . 藁本内酯与足量H₂加成的产物分子中含有2个手性碳原子

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19. (2020高二上·常熟期中) 茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，其结构简式如图所示(未画出其空间结构)。下列说法正确的是（）

A . 茚地那韦属于芳香族化合物 B . 虚线框内的所有碳、氧原子均处于同一平面 C . 茚地那韦可与氯化铁溶液发生显色反应 D . 茚地那韦在碱性条件下完全水解，最终可生成三种有机物

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20. (2018·徐州模拟) 药物异搏定合成路线中，其中的一步转化如下：
下列说法正确的是（）

A . Y的分子式为C₅H₉O₂Br B . X分子中所有原子在同一平面内 C . Z和足量H₂加成后的分子中有5个手性碳原子 D . 等物质的量的X、Z分别与溴水反应，最多消耗Br₂的物质的量之比1：1

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21. (2017·南通模拟) 某有机物是一种医药中间体．其结构简式如图所示．下列有关该物质的说法正确的是（）

A . 该化合物分子中不含手性碳原子 B . 该化合物与NaHCO₃溶液作用有CO₂气体放出 C . 1 mol该化合物与足量溴水反应，消耗2 mol Br₂ D . 在一定条件下，该化合物与HCHO能发生缩聚反应

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22. (2017·江苏模拟)
化合物X是抗心律失常药物泰达隆的医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（）

A . 分子中含有1个手性碳原子 B . 可以与FeCl₃溶液反应生成有颜色的物质 C . 在热的KOH溶液中，能发生消去反应 D . 1 mol化合物X最多能与2molBr₂发生取代反应

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三、非选择题

23. (2021·海南) 二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
1. （1） A的名称是，A与金属钠反应的产物为和。
2. （2） B的核磁共振氢谱有组峰。
3. （3） $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 的反应类型分别为、。
4. （4） D中所含官能团名称为、。
5. （5） D→E的反应方程式为。
6. （6）设计以为原料合成乌头酸( )的路线(无机试剂任选)。
  已知：① $\text{[math]}$ ②
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24. (2021·山东) 一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ. $\text{[math]}$ +

Ⅱ. $\text{[math]}$

回答下列问题：
1. （1） A的结构简式为；符合下列条件的A的同分异构体有种。
  ①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
2. （2）检验B中是否含有A的试剂为；B→C的反应类型为。
3. （3） C→D的化学方程式为；E中含氧官能团共种。
4. （4）已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线。
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25. (2021·广东) [选修5：有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C₆H₅)：

已知：
1. （1）化合物Ⅰ中含氧官能团有(写名称)。
2. （2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为。
3. （3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为。
4. （4）反应②③④中属于还原反应的有，属于加成反应的有。
5. （5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中任意一种的结构简式：。
  条件：a.能与NaHCO₃反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H₂的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
6. （6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH₂CH₂Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
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26. (2022·东城模拟) 伐伦克林是一种拮抗剂，其一种合成路线如图：
已知：i.+ $\text{[math]}$
ii. $\text{[math]}$ +
iii. $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ R₄—CH=NR₅
1. （1）邻二溴苯(A)只有一种结构，是因为苯环中除了σ键外，还有键，使得其中碳碳键完全相同。
2. （2）试剂a的结构简式是。
3. （3） C中含氧官能团的名称是。
4. （4） E→F的化学方程式是。
5. （5）试剂b的结构简式是。
6. （6） I→伐伦克林的反应类型是。
7. （7）步骤E→F在整个合成路线中起到重要作用。若无此步骤，可能导致在步骤中有副反应发生。
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27. (2022·马鞍山模拟) 化合物H(硝苯地平)是一种治疗高血压的药物，其一种合成如下：
已知：
回答下列问题：
1. （1） ②的反应类型
2. （2） E的官能团的名称为
3. （3） G的结构简式为。
4. （4）反应①的化学方程式
5. （5） H中有种不同环境的氢原子。
6. （6） M与D互为同分构体，同时满足下列条件的M的结构有种。写出其中任一种结构简式
  a．能发生银镜反应，遇FeCl₃显紫色。
  b．结构中存在-NO₂。
  c．核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2。
7. （7）设计由HO(CH₂)₇OH和乙醇为起始原料制备的合成路线(无机试剂、反应条件试剂任选)。
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28. (2022·石家庄模拟) 麦考酚酸是青霉素代谢产生的具有免疫抑制功能的抗生素，有机物H是合成麦考酚酸的中间体。其一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
1. （1） A的名称为，F中含氧官能团的名称为。
2. （2） B→C的反应类型为。
3. （3） D的结构简式为。
4. （4） E中手性碳原子的数目。
5. （5） G→H的化学方程式为。
6. （6）符合下列条件的F的同分异构体有种 (不考虑立体异构)，任写一种满足条件的结构简式。
7. （7）设计由A制备的合成路线 (无机试剂任选)。已知：+ $\text{[math]}$ 。
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29. (2022·南充模拟) 苯氧乙酸()是一种重要的化工原料和制药中间体，下列有关苯氧乙酸衍生物的合成与应用的路线如下。回答下列有关问题：
1. （1）试剂BrCH₂COOCH₃中的含氧官能团名称为。C的核磁共振氢谱中，除苯环上的氢外有组峰。
2. （2）写出苯酚A与K₂CO₃反应产物有和。化合物B的分子式为C₉H₁₀O₃ ， B的化学名称为。
3. （3） B生成C步骤的反应类型为，D的分子式为。
4. （4）化合物E不发生银镜反应，也不与饱和NaHCO₃溶液反应，写出E的结构简式。
5. （5） D在稀酸条件下与过量甲酸反应生成二酯的化学方程式为。
6. （6）化合物B的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构有种。
  a.苯环上只有两个对位取代基；
  b.能与新制Cu(OH)₂反应，产生砖红色沉淀；
  c.与FeCl₃发生显色反应；
  d.可发生水解反应。
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30. (2022高三上·昆山月考) F是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下( $\text{[math]}$ 表示苯基)：
1. （1） C分子中采取 $\text{[math]}$ 杂化的碳原子数目是。
2. （2） D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
  ①能发生银镜反应和水解反应。
  ②分子中有5种不同化学环境的氢原子。
  ③每个苯环上只含1种官能团。
3. （3） $\text{[math]}$ 的反应需经历 $\text{[math]}$ 的过程，中间体X的分子式为 $\text{[math]}$ 。X→F的反应类型为。
4. （4） E—F的反应中有一种分子式为 $\text{[math]}$ 的副产物生成，该副产物的结构简式为。
5. （5）已知： $\text{[math]}$ ，写出以和为原料制备的合成路线(无机溶剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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31. (2022·成都模拟) 由环已醇制备内酯H的合成路线如图：
回答下列问题：
1. （1） B的化学名称为；E的化学式为。
2. （2）由B生成C分两步进行：①B与加成反应；②消去反应得到C，则C的结构简式为。
3. （3） C→E反应中，D中发生变化的官能团名称为；由F生成G的反应类型为。
4. （4）由G生成H的化学方程式为。
5. （5）化合物的同分异构体中，能同时满足下列条件的结构简式为(一种)。
  a.全为单键的环状化合物；b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为4：3：2
6. （6）以苯为主要原料，用不超过三步的反应设计合成环己醇的流程。
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32. (2022·内江模拟) 有机物G是合成抗癌药物黄酮醋酸的中间体，其合成路线如图所示：
已知：，
1. （1） A的名称为，B的结构简式为。
2. （2） C→D的反应方程式为。
3. （3） E的官能团名称是，D+E→F的反应类型为。
4. （4） 1mol F与H₂加成，最多消耗H₂mol。
5. （5）满足下列条件的G的同分异构体为(写出结构简式)。
  ①属于芳香酯；②有两个与苯环直接相连的甲基；③核磁共振氢谱显示有四组峰，其面积比为6：2：1：1
6. （6）根据上述线路合成的相关知识，用氯苯和乙酸(无机试剂自选)合成乙酸苯酚酯，写出合成线路
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33. (2022·贵阳模拟) 他米巴罗汀是可用作急性髓性白血病、脊髓发育不良、小儿实体瘤等多种疾病治疗的药物，其合成路线如图所示：
已知：
i.R-C≡CH+ $\text{[math]}$ (R₁、R₂、R₃代表烃基)
ii. +RCl $\text{[math]}$ +HCl
回答下列问题：
1. （1） A的化学名称是。A→B的反应条件为。
2. （2） C→D的反应为可逆反应，推测N(C₂H₅)₃(一种有机碱)所起的作用为。
3. （3） E中所含官能团的名称为，E→F的反应类型为。
4. （4） F→G的反应方程式为。
5. （5） H的结构简式为。
6. （6）满足下列条件的B的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为。
  ①苯环上有两个取代基；
  ②1mol该同分异构体与1molNa₂CO₃反应生成1molCO₂。
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34. (2022·凉山模拟) 视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，可由天然产物β-环柠檬醛为起始原料进行人工合成，合成路线(待完善)如下：
回答下列问题：
1. （1） β-环柠檬醛分子中含有的官能团名称为，写出其在一定条件下与足量氢气反应的化学方程式。
2. （2）产物A的核磁共振氢谱共有组峰。
3. （3）反应a属于(填有机反应类型)，该反应生成产物B的同时还会生成的另一种产物是(填物质名称)。
4. （4） B的一种同系物分子，分子量比B小84，满足以下条件的该同系物的同分异构体(不考虑立体异构)共有种。
  ①分子中含有苯环 ②可与三氯化铁产生颜色反应 ③环上有三个取代基
5. （5）根据已给出的合成信息，补齐由产物B制备视黄醛的剩余合成路线。
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35. (2022·辽宁模拟) 螺虫乙酯是一种新型现代杀虫剂，制备其中间体H的一种合成路线如下：
已知：①
回答下列问题：
1. （1） A的系统命名法名称是；由B生成C的反应类型为。
2. （2） E与F生成G的化学方程式为(合理即可)。
3. （3） H中含氧官能团名称为、(填两种)。
4. （4）芳香化合物X是D的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有种。
  ①在NaOH溶液中能水解
  ②核磁共振氢谱中有4组峰
5. （5）参照以上信息，设计以为起始原料制备2-吲哚酮()的合成路线(无机试剂任选)。
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