高考二轮复习知识点：芳香烃2

更新时间：2023-07-31 浏览次数：18 类型：二轮复习

一、选择题

1. (2021·辽宁) 我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（）

A . 该分子中所有碳原子一定共平面 B . 该分子能与蛋白质分子形成氢键 C . $\text{[math]}$ 该物质最多能与 $\text{[math]}$ 反应 D . 该物质能发生取代、加成和消去反应

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2. (2023·梅州模拟) 下列事实与解释不相符的是

选项	事实	解释
A	甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能	苯环活化了甲基
B	$\text{[math]}$ 比 $\text{[math]}$ 稳定	水分子间可以形成氢键
C	$\text{[math]}$ 易溶于 $\text{[math]}$ 而微溶于 $\text{[math]}$	$\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 为非极性分子，而 $\text{[math]}$ 为极性分子
D	$\text{[math]}$ 酸性弱于 $\text{[math]}$	甲基为推电子基，使乙酸羧基中的羟基的极性变小，电离程度比甲酸弱

A . A B . B C . C D . D

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3. (2023·汉中模拟) 布洛芬(图丁)是一种解热镇痛类非处方药药品。下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是

A . 甲的一氯代物有7种(不考虑立体异构) B . 乙→丙为取代反应 C . 丙可与金属钠反应放出H₂ D . 丁分子中的碳原子一定处于同一平面

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4. (2023·徐汇模拟) 有关的说法正确的是

A . 可以与 $\text{[math]}$ 发生加成反应 B . 能使溴水褪色 C . 只含2种官能团 D . 在加热条件下，能与NaOH的乙醇溶液发生消去反应

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5. (2023·浦东模拟) 下列有关苯乙烯()的说法正确的是（）

A . 最多有8个原子共面 B . 是苯的同系物 C . 1mol苯乙烯可与4mol溴发生加成反应 D . 加聚产物的含碳量与乙炔相同

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6. (2023·南通模拟) 沙丁胺醇(Y)可用于治疗新冠感染，合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是

A . X中所含官能团有酯基、酰胺基 B . X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好 C . Y与足量 $\text{[math]}$ 反应后的有机产物中含有4个手性碳原子 D . 用 $\text{[math]}$ 溶液可检验有机物Y中是否含有X

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7. (2023·河北模拟) 尼泊金甲酯(M，对羟基苯甲酸甲酯)是化妆品中的一种防腐剂，工业上用甲苯生产尼泊金甲酯的合成路线如图所示，下列说法正确的是

A . 反应①的条件为光照 B . 1molM最多能与1molNaOH溶液反应 C . 反应④的反应类型为取代反应 D . 设计③和⑥这两步反应的目的是防止酚羟基被氧化

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8. (2023·枣庄模拟) 我国自主研发了对二甲苯绿色合成项目，合成过程如图所示。下列说法错误的是

A . 异戊二烯最多有11个原子共平面 B . 可用溴水鉴别M和对二甲苯 C . 该反应的副产物可能有间二甲苯 D . 对二甲苯有6种二氯代物

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9. (2023·邯郸模拟) 苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，物质转化关系如图，下列说法正确的是

A . a、b分子中均含手性碳原子 B . a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C . a的同分异构体中属于苯的同系物的有6种(不包括a) D . c、d反应生成的双酚A()的分子中同一直线上的碳原子最多有5个

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10. (2023·唐山模拟) 地西泮是一种抑制中枢神经的药物，其结构如图所示：
下列有关该药物的说法中，错误的是

A . 地西泮中无手性碳原子 B . 地西泮的化学式为 $\text{[math]}$ C . 地西泮的一氯取代产物为8种 D . 地西泮能发生加成、取代、氧化和还原等反应

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11. (2022·温州模拟) 下列说法错误的是

A . 聚乳酸是高分子，由乳酸经加聚反应制备 B . 甲酸是最简单的羧酸，最早从蚂蚁中获得 C . 萘是稠环芳香烃，可用于杀菌、防蛀、驱虫 D . 氧炔焰的温度很高，常用于焊接或切割金属

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12. (2023·大庆模拟) 一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示。下列叙述正确的是（）

A . 化合物1中碳原子的杂化类型为sp³杂化 B . 化合物1与乙烯互为同系物 C . 化合物2可以与乙二醇发生缩聚反应 D . 化合物2中所有碳原子一定共平面

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13. (2022·临沂模拟) 某合成药物中间体的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是（）

A . 分子式为 $\text{[math]}$ B . 该分子存在顺反异构体 C . 分子中碳原子有3种杂化方式 D . 1mol该分子最多能与5mol $\text{[math]}$ 发生加成反应

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14. (2022·菏泽模拟) 一种合成吲哚 $\text{[math]}$ 酮类药物的中间体，其结构如下图所示，下列有关X的说法错误的是（）

A . 不能使酸性 $\text{[math]}$ 溶液褪色 B . 含有3种官能团 C . 该物质的分子式为 $\text{[math]}$ D . $\text{[math]}$ 该分子最多能与 $\text{[math]}$ 氢氧化钠发生反应

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二、多选题

15. (2023高二下·上高期末) 下列有机物中，属于芳香烃的是（）

A . B . C . D .

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16. (2020高二下·威海期末) 四苯基乙烯（TPE）具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔，可由物质M合成。下列说法错误的是（）

A . M物质属于酮类，不能发生氧化反应 B . TPE属于芳香烃，也属于苯的同系物 C . M的一氯代物有3种（不考虑立体异构） D . TPE分子中所有原子均可能共平面

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17. (2020高二下·胶州期末) 绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是（）

A . 绿原酸的分子式为C₁₆H₁₉O₉ B . 每个分子中含有4个手性碳原子 C . 1 mol绿原酸能跟4 mol溴发生反应 D . 1 mol绿原酸能跟8 mol NaOH发生反应

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18. (2020高二下·聊城期末) 临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示，下列有关磷酸氯喹的说法正确的是（）

A . 分子式是 $\text{[math]}$ B . 能发生取代反应、加成反应和消去反应 C . 将氯喹磷酸化的目的是增大水溶性 D . 和足量氢气发生加成反应所得产物中有4个手性碳原子

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19. (2020高二下·济宁期末) 香子兰酸甲酯(甲）、甲醇、甲基丙烯酸甲酯(丙）、有机物(乙）、有机物(丁）存在下列转化关系，下列说法正确的是（）

A . 丙的分子式为C₅H₁₀O₂ B . 乙→丁的反应类型为加成反应 C . 乙、丁中的官能团种类均为3种 D . 甲的同分异构体中含有苯环且取代基与甲完全相同有9种

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三、非选择题

20. (2021·辽宁) 中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：
1. （1） D中含氧官能团的名称为；J的分子式为。
2. （2） A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点MN(填“高于”或“低于”)。
3. （3）由A生成B的化学方程式为。
4. （4）由B生成C的反应类型为。
5. （5） G的结构简式为。
6. （6） F的同分异构体中，含有苯环、 $\text{[math]}$ ，且能发生银镜反应的有种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
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21. (2021·广东) [选修5：有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C₆H₅)：

已知：
1. （1）化合物Ⅰ中含氧官能团有(写名称)。
2. （2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为。
3. （3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为。
4. （4）反应②③④中属于还原反应的有，属于加成反应的有。
5. （5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中任意一种的结构简式：。
  条件：a.能与NaHCO₃反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H₂的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
6. （6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH₂CH₂Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
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22. (2021·湖南) [选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 $\text{[math]}$ 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：

回答下列问题：

已知：①

②
1. （1） A的结构简式为；
2. （2） $\text{[math]}$ ， $\text{[math]}$ 的反应类型分别是，；
3. （3） M中虚线框内官能团的名称为a，b；
4. （4） B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)
  ①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 $\text{[math]}$ 溶液发生显色发应
  
  其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为；
5. （5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式；
6. （6）参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。
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23. (2023·陈仓模拟) 化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合钧的路线如下：
已知：
回答下列问题：
1. （1）反应①的条件为，反应⑤的反应类型为。
2. （2）用系统命名法给命名。
3. （3） E中含氧官能团的名称为，向F中加入浓溴水，1molF最多可以与molBr₂反应。
4. （4） H的结构简式为。
5. （5）已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，写出E→F反应的化学万程式：。
6. （6） D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体：。
  a.含苯环的单环化合物；
  b.苯环上只有一个取代基；
  c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1。
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24. (2023·聊城模拟) 某研究小组采用如下路线合成医药中间体K。

已知：Ⅰ． $\text{[math]}$

Ⅱ． $\text{[math]}$

Ⅲ． $\text{[math]}$ $\text{[math]}$
1. （1） A的化学名称为，C的结构简式为。
2. （2）流程中设计E→F的目的是。
3. （3） I→K的反应类型为，I生成K的同时还会生成一种与K互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为。
4. （4）请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：。
  ①仅含-CHO、-OH、-C₃H₇和苯环结构；
  ②核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：6.
5. （5）综合上述信息，请写出以苯、对甲基苯甲酸，CH₃CH₂CH₂MgBr为原料制备的合成路线。
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25. (2023·徐汇模拟) 对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)。
已知： $\text{[math]}$
1. （1）反应①所需的试剂和条件。
2. （2）反应②的反应类型为。
3. （3）写出一种检验反应③是否发生的方法。
4. （4）写出反应⑥的化学方程式。
5. （5）流程设计反应⑤的目的是。
6. （6）写出一种满足下列条件，对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式。
  ①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子
7. （7）结合相关信息，设计以邻二甲苯和C物质为原料，合成的合成路线。(无机试剂任选)(合成路线可表示为： $\text{[math]}$ 目标产物)
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26. (2023·闵行模拟) 碘番酸是一种口服造影剂，其合成路线如下：
已知：
1. （1） ①的反应条件是；⑤的反应类型是。
2. （2）写出反应②的化学方程式。
3. （3） D中无支链，D的名称是；D有一种同分异构体，只有1种不同化学环境的氢原子，其结构简式是；G中含有乙基，G的结构简式是。
4. （4）证明E全部转化为D的实验操作是。
5. （5）已知：
  设计一条由CH₂=CH₂合成乳酸[]的合成路线(无机试剂任选)。(合成路线流程图示例为：X $\text{[math]}$ Y…… $\text{[math]}$ 目标产物)
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27. (2023·安庆模拟) 芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下：
已知：
回答下列问题：
1. （1） A的化学名称是。
2. （2） B→C的反应类型为。
3. （3）写出D中含氧官能团的名称，D中手性碳原子数为。
4. （4）分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用进行成酯修饰，请写出该过程的化学方程式。
5. （5）化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有种。
  i)与FeCl₃溶液发生显色反应；
  ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基；
  iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。
6. （6）布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬，请将下列流程补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-Br $\text{[math]}$ R-COOH，无机试剂任选)。
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28. (2023·乌鲁木齐模拟) 有机物G是一种治疗尿失禁的新药，具有解痉和抗胆碱作用，其合成路线如下：
已知：
1. （1） A的名称为。
2. （2） B→C反应中所需的试剂是。
3. （3） C→D的反应类型为。
4. （4） D→E的反应方程式为。
5. （5） F的结构简式为。
6. （6） G中含氧官能团的名称为。
7. （7） E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有种，其中含有手性碳原子的物质的结构简式为。
  ①分子中含有苯环；
  ②能与NaHCO₃溶液反应产生气体；
  ③能发生银镜反应。
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29. (2023·徐汇模拟) 对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)。
已知： $\text{[math]}$
1. （1）反应①所需的试剂和条件。
2. （2）反应②的反应类型为。
3. （3）写出一种检验反应③是否发生的方法。
4. （4）写出反应⑥的化学方程式。
5. （5）流程设计反应⑤的目的是。
6. （6）写出一种满足下列条件，对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式。
  ①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子
7. （7）结合相关信息，设计以邻二甲苯和C物质为原料，合成的合成路线。(无机试剂任选)(合成路线可表示为： $\text{[math]}$ 目标产物)
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30. (2023·东城模拟) 有机物A(C₆H₈N₂)用于合成药物、塑料等物质。
1. （1） I.由A合成佐匹克隆(J)的路线如图。
  已知：i：RNH₂ $\text{[math]}$ RN=CHR′
  ii： $\text{[math]}$
  A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：1：1，A→B的化学方程式为。
2. （2） OHC－CHO中官能团的检验方法：向(填试剂)中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀。
3. （3） C中含氧官能团名称为。
4. （4）物质a的结构简式为。
5. （5） G→J的反应类型为。
6. （6） II.以A为原料合成PAI塑料的路线如图。
  参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为、。
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31. (2023·西城模拟) 维生素B₂可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如图(部分试剂和反应条件略去)。
已知：+H₂N－R₂→R₁－CH=N－R₂+H₂O
1. （1） A是芳香族化合物，其名称是。
2. （2） A→B所需试剂和反应条件是。
3. （3） D的官能团是。
4. （4）下列有关戊糖T的说法正确的是(填序号)。
  a.属于单糖
  b.可用酸性KMnO₄溶液检验其中是否含有醛基
  c.存在含碳碳双键的酯类同分异构体
5. （5） E的结构简式是。
6. （6） I→J的方程式是。
7. （7）由K经过以下转化可合成维生素B₂。
  M的结构简式是。
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32. (2023·沈阳模拟) 布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：
1. （1） C中官能团的名称是，D的名称是。
2. （2） B→C的反应类型。
3. （3）下列有关布洛芬的叙述正确的是。
  a.能发生取代反应，不能发生加成反应
  b.1mol该物质与足量碳酸氢钠反应理论上可生成44g $\text{[math]}$
  c.布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
  d.1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为2mol
4. （4）满足下列条件的布洛芬的同分异构体有种，写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12：2：2：1：1的物质的结构简式。(写一种即可)
  ①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
  ②能发生水解反应，且水解产物之一能与 $\text{[math]}$ 溶液发生显色反应
5. （5）缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。
  。
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33. (2023·重庆市模拟) 一种防晒剂的有效成分M的合成路线如图所示：

已知：

请回答下列问题；
1. （1） A的化学名称是；B→C的反应条件所需的试剂是。
2. （2） C→D的反应类型是；F中官能团名称是。
3. （3） C的结构简式为。
4. （4）写出D与F反应生成M的化学方程式。
5. （5）有机化合物G是F的同分异构体，G中只含有一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：6，则G可能的结构有种(不含立体异构)
6. （6）写出用2-丁烯和乙二酸二乙酯为原料制取有机化合物的合成路线(其它无机试剂任选)。
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34. (2023·湖南模拟) 化合物G是用于治疗充血性心力衰竭药品的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
1. （1） A的名称为。
2. （2） A→B反应中所需的条件和试剂是。
3. （3） C→D反应的化学反应方程式是。
4. （4） D→E反应的反应类型为。
5. （5） G中含氧官能团的名称为。
6. （6） F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式共有种。
  a．分子结构中含有苯环，且苯环上有三个取代基
  b．能发生银镜反应
7. （7）设计以苯和为原料合成的合成路线。(无机试剂任选)
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35. (2023·广州模拟) 化合物VII是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：
1. （1）中官能团的名称是。VI→VII的反应类型是。
2. （2） $\text{[math]}$ 中手性碳原子的个数是 $\text{[math]}$ ( $\text{[math]}$ 代表阿伏加德罗常数的值)。化合物的分子式是。
3. （3）已知 $\text{[math]}$ ( $\text{[math]}$ 表示 $\text{[math]}$ ，则III的结构简式是。
4. （4） V→VI的化学方程式是。
5. （5）符合下列条件的化合物II的同分异构体有种。
  a.含有结构单元
  b.含有 $\text{[math]}$
  c.苯环上有两个取代基
6. （6）参考上述信息，写出以苯甲醇和 $\text{[math]}$ 为原料制备的合成路线。
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