1. (2023·佛山模拟) 有机物IX是重要药物中间体，其合成路线如图所示：

回答下列问题：

1. （1） I的分子式为。
3. （2） 反应①、⑤的反应类型分别为、。
5. （3） Ⅴ的结构简式为。
7. （4） Ⅶ可与新制发生反应，其化学反应方程式为。
9. （5） 由反应④~⑦可推测的作用为。
11. （6） 同时满足以下条件的Ⅲ的同分异构体有种。

    ①含有苯环，能使溶液显色：

    ②核磁共振氢谱中有6个化学环境相同的氢原子。

    写出核磁共振氢谱中峰面积为6：2：1：1的同分异构体的结构简式(任写一种)。

13. （7） 参照上述信息和所学知识，将下列合成路线补充完整