高考二轮复习知识点：有机物的推断2

更新时间：2023-07-31 浏览次数：18 类型：二轮复习

一、选择题

1. (2019·钦州模拟) 四氢噻吩( )是家用天然气中人工添加的气味添加剂具有相当程度的臭味。下列关于该化合物的说法正确的是（）

A . 不能在O₂中燃烧 B . 与Br₂的加成产物只有一种 C . 能使酸性KMnO₄溶液褪色 D . 生成1 mol C₄H₉SH至少需要2molH₂

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2. (2018·郑州模拟) 化合物W( )、M( )、N( )的分子式均为C₇H₈。下列说法正确的是（）

A . W、M、N均能与溴水发生加成反应 B . W、M、N的一氯代物数目相等 C . W、M、N分子中的碳原子均共面 D . W、M、N均能使酸性KMnO₄溶液褪色

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3. (2018·和平模拟) 下列关于常见有机物的说法正确的是（）

A . 煤的干馏可得煤油，乙烯和苯能通过石油分馏得到 B . 油脂皂化后可用渗析的方法使高级脂肪酸钠和甘油充分分离 C . 构成蛋白质的基本单元是氨基酸，构成核酸的基本单元是核苷酸 D . 分子式为C₃H₈O的有机物，发生消去反应能生成2种烯烃

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4. (2018·河北模拟) 有机物A和B只由C、H、O中的2种或3种元素组成，等物质的量的A与B完全燃烧时，消耗氧气的物质的量相等，则A与B相对分子质量之差（其中n为正数）不可能为（）

A . 8n B . 18n C . 14n D . 44n

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5. (2017·自贡模拟) 有机化合物A的分子式是C₁₃H₂₀O₈（相对分子质量为304），1molA在酸性条件下与4molH₂O反应得到4molCH₃COOH和1molB．下列说法错误的是（　　）

A . A和B的相对分子质量之差为168 B . B一定不能发生加成反应 C . 有机物B与CH₃CH₂OH互为同系物 D . 分子式为C₅H₁₀O₂且与CH₃COOH属于同类物质的有机物只有4种

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6. (2017·保定模拟) 如图是几种常见有机物之间的转化关系，有关说法正确的是（　　）

A . a只能是淀粉 B . 反应①②③均为取代反应 C . 乙醇可以与多种氧化剂发生氧化反应 D . 乙酸乙酯的羧酸类同分异构体只有1种

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7. (2022高二上·西安期末) 某烃的取代基只含一个乙基，则该烃

A . 至少有5个碳原子 B . 一定符合通式C_nH_2n+2 C . 乙基不可能出现在2号位 D . 可能为气态

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8. (2022高二下·重庆市期末) 有X、Y、Z、W四种有机化合物，其转化关系如下图所示。下列有关说法正确的是（）

A . X是乙炔 B . Y是溴乙烷 C . Z是乙二醇 D . Y→Z属于消去反应

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9. (2023高三上·西安月考) 某物质的分子式为 $\text{[math]}$ ，取该物质 $\text{[math]}$ 在足量的 $\text{[math]}$ 中充分燃烧后，将产物全部通入过量的 $\text{[math]}$ 中，若 $\text{[math]}$ 固体的质量增加了 $\text{[math]}$ ，且 $\text{[math]}$ ，则该物质是（）

A . $\text{[math]}$ B . $\text{[math]}$ C . $\text{[math]}$ D . $\text{[math]}$

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10. (2022高二下·农安期末) 1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246.4L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物，该烃的结构简式是（）

A . B . $\text{[math]}$ C . D .

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11. (2021高二上·钦州期末) A、B、C、D四种有机化合物的转化关系如图所示，下列叙述错误的是（）

A . 化合物B的俗称是苦杏仁油 B . B→C的反应类型是取代反应 C . C的钠盐是常用的食品防腐剂 D . D的名称是苯甲酸苯甲酯

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12. (2021高一下·龙泉驿期末) 有机物A的分子式为 $\text{[math]}$ ，可发生如下转化。已知B、D是生活中的两种常见有机物。下列说法错误的是（）

A . 有机物E的结构简式为 $\text{[math]}$ B . 由有机物B生成C的化学方程式为： $\text{[math]}$ C . 用饱和 $\text{[math]}$ 溶液可鉴别B、D、E D . 由B、D制备E时常用浓硫酸作催化剂和吸水剂

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13. (2021高二下·阳江期末) 相对分子质量小于200的有机物M，只含C、H、O三种元素，且5.7gM能与 $\text{[math]}$ 恰好完全反应，下列有关M的说法中错误的是（）

A . 符合条件的M的结构只有一种 B . 分子中所含碳原子数一定为偶数 C . 相对分子质量可能为171 D . 分子中所有原子可能共面

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二、多选题

14. (2023高一下·龙南期末) 在同温、同压下，某有机化合物与过量Na反应得到aL氢气，取另一份等量的有机化合物与足量的NaHCO₃反应得bL二氧化碳，若a=b≠0，则此有机化合物可能是（）

A . B . C . CH₃CH₂COOH D . CH₃CH(OH)COOH

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15. (2018高二下·南昌期末) 乙烯醚是一种麻醉剂，其合成路线如下，有关说法正确的是（）

A . X可能为Br₂ B . X可能为HO－Cl C . 乙烯醚易溶于水 D . ①②③反应类型依次为加成、取代和消去

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三、非选择题

16. (2022·北京市) 碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R¹COOH+R²COOH $\text{[math]}$ +H₂O
1. （1） A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。
2. （2） B无支链，B的名称是。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。
3. （3） E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。
4. （4） G中含有乙基，G的结构简式是。
5. （5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是。
6. （6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
  步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I^- ，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
  步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L^-1AgNO₃标准溶液滴定至终点，消耗AgNO₃溶液的体积为cmL。
  已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。
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17. (2022·湖北) 化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
1. （1） $\text{[math]}$ 的反应类型是。
2. （2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。
3. （3）化合物C的结构简式为。
4. （4） $\text{[math]}$ 的过程中，被还原的官能团是，被氧化的官能团是。
5. （5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有种。
6. （6）已知 $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 的产率分别为70%、82%和80%，则 $\text{[math]}$ 的总产率为。
7. （7） $\text{[math]}$ 配合物可催化 $\text{[math]}$ 转化中 $\text{[math]}$ 键断裂，也能催化反应①：
  反应①：
  为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 $\text{[math]}$ (结构如下图所示)。在合成 $\text{[math]}$ 的过程中，甲组使用了 $\text{[math]}$ 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除 $\text{[math]}$ ；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
  根据上述信息，甲、乙两组合成的 $\text{[math]}$ 产品催化性能出现差异的原因是。
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18. (2022·海南) 黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
1. （1） A→B的反应类型为。
2. （2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。
3. （3） C的化学名称为，D的结构简式为。
4. （4） E和F可用(写出试剂)鉴别。
5. （5） X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为(任马一种)。
  ①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
6. （6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。
7. （7）设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。已知： $\text{[math]}$ +CO₂
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19. (2022·山东) 支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：

已知：

Ⅰ.

Ⅱ.、

Ⅲ.

回答下列问题：
1. （1） A→B反应条件为；B中含氧官能团有种。
2. （2） B→C反应类型为，该反应的目的是。
3. （3） D结构简式为；E→F的化学方程式为。
4. （4） H的同分异构体中，仅含有 $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 和苯环结构的有种。
5. （5）根据上述信息，写出以 $\text{[math]}$ 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。
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20. (2022·浙江6月选考) 某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

已知：① ；

②

请回答：
1. （1）下列说法不正确的是____。
  
  A . 硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B . 化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C . 化合物B具有两性 D . 从 $\text{[math]}$ 的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
2. （2）化合物C的结构简式是；氯氮平的分子式是；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为。
3. （3）写出 $\text{[math]}$ 的化学方程式。
4. （4）设计以 $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
5. （5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式。
  ① $\text{[math]}$ 谱和 $\text{[math]}$ 谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 $\text{[math]}$ 键。
  
  ②分子中含一个环，其成环原子数 $\text{[math]}$ 。
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21. (2022·湖南) [选修5：有机化学基础]
物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①

②

回答下列问题：
1. （1） A中官能团的名称为、；
2. （2） $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 的反应类型分别是、；
3. （3） B的结构简式为；
4. （4） $\text{[math]}$ 反应方程式为；
5. （5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 $\text{[math]}$ 的结构简式为；
6. （6） I中的手性碳原子个数为（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
7. （7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。
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22. (2022·浙江选考) 化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R₁Br $\text{[math]}$ R₁MgBr
$\text{[math]}$ $\text{[math]}$
+ $\text{[math]}$
1. （1）下列说法不正确的是____。
  
  A . 化合物A不易与NaOH溶液反应 B . 化合物E和F可通过红外光谱区别 C . 化合物F属于酯类物质 D . 化合物H的分子式是C₂₀H₁₂O₅
2. （2）化合物M的结构简式是；化合物N的结构简式是；化合物G的结构简式是。
3. （3）补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→。
4. （4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。
  ①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
  ②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
  ③不含—O—O—键及—OH
5. （5）以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
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23. (2021·天津) 普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：
1. （1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为。
2. （2）化合物A的命名为。
3. （3） B→C的有机反应类型为。
4. （4）写出D→E的化学反应方程式。
5. （5） E～G中，含手性碳原子的化合物有(填字母)。
6. （6） E→F反应所用的化合物X的分子式为 $\text{[math]}$ ，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式，化合物X的含有碳氧双键( )的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为(写结构简式)。
7. （7）参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。
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24. (2023·奉贤模拟) 奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：①
②
③G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃。
1. （1） A→B所需的反应试剂、反应条件分别为、。B→C的反应类型为。
2. （2） F的结构简式为。
3. （3） J→K的化学方程式是。
4. （4）用G和L合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出(填物质名称)来提高产率。
5. （5） E的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式：。
  ①能发生银镜反应
  ②分子中仅含4种不同化学环境的氢原子
6. （6）结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线。(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：A $\text{[math]}$ B…… $\text{[math]}$ 目标产物)。
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25. (2023·阿勒泰模拟) 阿利克仑是一种肾素抑制剂，以芳香化合物A为原料合成其中间体I的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
1. （1） A的化学名称是， C中含氧官能团的名称为。
2. （2） F生成G的反应类型是。
3. （3） E的结构简式为，F 的分子式为。
4. （4） B生成C的化学方程式为。
5. （5）有机物X与E互为同分异构体，已知满足下列条件的X有种。
  ①X为芳香化合物；
  ②能与FeCl₃溶液发生显色反应；
  ③能发生水解反应。
  上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为 (写出其中一种)。
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26. (2023·岳阳模拟) 聚氨酯材料是一种新兴的有机高分子材料，被誉为“第五大塑料”，因其卓越的性能而被广泛应用于国民经济众多领域。I是工业合成聚氨酯的初级反应中得到的一种低聚物。
1. （1） A的名称是，C生成D的反应类型为
2. （2） B中所含官能团的名称是、
3. （3）写出A转化为B时生成的反式结构产物的结构简式
4. （4）写出生成I的化学方程式
5. （5） E与浓硝酸、浓硫酸反应时还会生成 $\text{[math]}$ 、J有多种同分异构体，同时满足下列条件的有种
  (a)含有一个苯环 (b)能发生银镜反应 (c)红外光谱显示没有氮氧键
  其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为
6. （6）合成聚氨酯的反应比较复杂，包括初级反应和次级反应。初级反应包括预聚反应和扩链反应。预聚反应得到低聚物I，扩链反应生成取代脲基，可表示如下：
  
  设计以为原料(无机物任选)合成的合成路线
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27. (2023·西城模拟) 维生素B₂可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如图(部分试剂和反应条件略去)。
已知：+H₂N－R₂→R₁－CH=N－R₂+H₂O
1. （1） A是芳香族化合物，其名称是。
2. （2） A→B所需试剂和反应条件是。
3. （3） D的官能团是。
4. （4）下列有关戊糖T的说法正确的是(填序号)。
  a.属于单糖
  b.可用酸性KMnO₄溶液检验其中是否含有醛基
  c.存在含碳碳双键的酯类同分异构体
5. （5） E的结构简式是。
6. （6） I→J的方程式是。
7. （7）由K经过以下转化可合成维生素B₂。
  M的结构简式是。
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28. (2023·沈阳模拟) 布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：
1. （1） C中官能团的名称是，D的名称是。
2. （2） B→C的反应类型。
3. （3）下列有关布洛芬的叙述正确的是。
  a.能发生取代反应，不能发生加成反应
  b.1mol该物质与足量碳酸氢钠反应理论上可生成44g $\text{[math]}$
  c.布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
  d.1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为2mol
4. （4）满足下列条件的布洛芬的同分异构体有种，写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12：2：2：1：1的物质的结构简式。(写一种即可)
  ①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
  ②能发生水解反应，且水解产物之一能与 $\text{[math]}$ 溶液发生显色反应
5. （5）缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。
  。
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29. (2023·南开模拟) 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，它的核心结构是芳香内酯A．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸。

提示：

① $\text{[math]}$

② $\text{[math]}$

回答下列问题：
1. （1） D中官能团的名称是。
2. （2） E的化学名称是。
3. （3）在上述转化过程中，反应B→C的反应类型是，目的是。
4. （4） C的结构简式为。
5. （5）反应A→B的化学方程式为。
6. （6）阿司匹林(乙酰水杨酸)是以水杨酸和乙酸酐()为原料合成的，写出该反应的化学方程式：。
7. （7）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。写出其中一种同分异构体的结构简式：。
8. （8）请设计合理方案从合成，写出合成路线流程图：。合成路线流程图示例： $\text{[math]}$
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30. (2023·常德模拟) 有机化学研究的最终目标之一是能够构建复杂且有用的有机分子，造福人类生活。瑞替加滨具有潜在的神经保护作用，其合成流程如下：
已知： $\text{[math]}$
请回答下列问题：
1. （1） A物质的核磁共振氢谱图为：(填序号)。
2. （2）瑞替加滨分子中N、O、F元素的第一电离能由大到小的顺序是。
3. （3） E的结构简式为：。
4. （4）反应⑥涉及两步，已知第一步反应类型是加成反应，第二步的反应类型为。
5. （5）合成过程中，引入反应③的作用是。
6. （6）写出C→D的化学方程式：。
7. （7）分子组成比多一个CH₂的有机化合物，其结构中满足下列条件的有种。
  ①红外光谱无醚键吸收峰 ②能发生银镜反应
8. （8）若用和、 $\text{[math]}$ 经过以下流程合成瑞替加滨瑞替加滨
  结合上述合成路线，请推测出J、K的结构简式。
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31. (2023·房山模拟) 葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，其一种合成路线如下图：
已知：
ⅰ.BnBr为
ⅱ.
ⅲ.
ⅳ.
1. （1） A中含氧官能团为。
2. （2）由B到C所发生的化学反应方程式为。
3. （3）试剂2的结构简式是。
4. （4） E分子中含有3个六元环，下列描述正确的是。
  a．E分子中存在手性碳原子
  b．E分子中存在2种含氧官能团
  c.1 mol E与溴水反应最多可消耗4 mol $\text{[math]}$
5. （5）已知G分子中有六元环状结构，它的一种同分异构体含有五元环，且其官能团的种类和个数与G相同，请写出该同分异构体的结构简式；
6. （6）反应2的化学反应方程式为；
7. （7）在有机合成反应时，往往需要先将要保护的基团“反应掉”，待条件适宜时，再将其“复原”，这叫做“基团保护”。上述反应中起基团保护作用的是(填选项)。
  a．反应1和反应3 b．反应4和反应5 c．反应2和反应6
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32. (2023·红桥模拟) 色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如图：
1. （1）色满结构单元()的分子式是。
2. （2）乙酸酐的结构简式是， A→B反应类型是。
3. （3）检验A中的含氧官能团的化学试剂是；写出G中含氧官能团的名称为。
4. （4） E→F的化学方程式是。
5. （5）乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式、。
  ①1molM能与足量NaHCO₃反应放出2molCO₂
  ②核磁共振氢谱有三组峰
6. （6）设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
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33. (2023·南京模拟) 化合物E是合成降糖药瑞格列净的重要中间体，其合成路线如图：
1. （1） A→B的反应类型为。
2. （2）相同条件下，B的沸点比A的高，其主要原因是。
3. （3） B→C的反应中有副产物X(C₇H₇OBr)生成，X的结构简式为。
4. （4） D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。
  ①分子中含有苯环，且只含有两种不同化学环境的氢原子；
  ②1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH。
5. （5）已知： $\text{[math]}$ +CO₂↑。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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34. (2023·开封模拟) 化合物H是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知下列信息：① $\text{[math]}$ + $\text{[math]}$ + $\text{[math]}$
②
回答下列问题。
1. （1） A的名称为；C中官能团的名称为。
2. （2） D的结构简式为。
3. （3）鉴别E和F可选用的试剂为____(填标号)。
  
  A . FeCl₃溶液 B . 溴水 C . 酸性KMnO₄溶液 D . NaHCO₃溶液
4. （4） G→H的化学方程式为，反应类型为。
5. （5）有机物W是C的同系物，且满足下列条件：
  i．比C少3个碳原子
  ii．含甲基
  iii．能发生银镜反应
  符合上述条件的W有种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3的W的结构简式为。
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35. (2023·河南模拟) Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的Click(点击)反应，Sharpless教授也因此获得了2022年诺贝尔化学奖。科学家以乙烯和1，3-丁二烯()等为原料，经过多步转化和Click反应合成化合物G，合成路线如下(Ph—表示苯基，部分反应条件已简化)：

Click反应示例：

请回答下列问题：
1. （1）乙烯和1，3-丁二烯生成A的反应类型是。
2. （2） C的化学名称为。
3. （3） A→C的化学方程式为。
4. （4） D为环醚，其结构简式为。
5. （5） G的结构简式为。
6. （6）乙烯和1，3-丁二烯生成的反应称为Diels-Alder反应，是有机化学合成反应中碳碳键形成的重要手段之一。两分子环戊二烯()也可以发生Diels-Alder反应生成二聚环戊二烯(分子式为C₁₀H₁₂)，二聚环戊二烯的结构简式为。
7. （7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。
  a.最少有三个碳原子在一条直线上；
  
  b.不含环状结构；
  
  c.含有硝基和溴原子。
  
  上述同分异构体中，在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)的化合物的结构简式为。
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