高考二轮复习知识点：“手性分子”在生命科学等方面的应用

更新时间：2023-07-31 浏览次数：27 类型：二轮复习

一、选择题

1. (2023·北京) 一种聚合物 $\text{[math]}$ 的结构简式如下，下列说法不正确的是（）

A . $\text{[math]}$ 的重复单元中有两种官能团 B . $\text{[math]}$ 可通过单体缩聚合成 C . $\text{[math]}$ 在碱性条件下可发生降解 D . $\text{[math]}$ 中存在手性碳原子

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2. (2023·辽宁) 在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是

A . 均有手性 B . 互为同分异构体 C . N原子杂化方式相同 D . 闭环螺吡喃亲水性更好

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3. (2021·浙江) 有关的说法错误的是（）

A . 分子中至少有12个原子共平面 B . 完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个 C . 与FeCl₃溶液作用显紫色 D . 与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种

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4. (2023·福州模拟) 2022年诺贝尔化学奖授予了生物正交反应和点击化学的开拓者。环辛烯衍生物A与四嗪B的生物正交反应过程为
下列说法错误的是（）

A . A中有一个手性碳，双键为顺式构型 B . B中杂环上四个氮原子共平面 C . C的结构简式为 D . D中苯环上的一氯代物有6种

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5. (2023·潍坊模拟) 7-ACCA是合成头孢克罗的关键中间体，其结构如图所示。下列说法正确的是

A . 该化合物的化学式为 $\text{[math]}$ B . 分子中有5种不同化学环境的氢原子 C . 分子中含有3个手性碳原子 D . 不存在分子中含有苯环的同分异构体

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6. (2023·太原模拟) 某抗氧化剂Z可由如图反应制得：
下列关于X、Y、Z的说法正确的是

A . Y中含有3个手性碳原子 B . X能在分子间形成氢键 C . Z中第一电离能最大的元素为氧 D . 一定条件下，1 mol X分别与Br₂、H₂反应，最多消耗3 mol Br₂、5 mol H₂

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7. (2023·丰台模拟) 《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如下图所示。下列关于穿心莲内酯说法错误的是

A . 分子中含有3种官能团 B . 能发生加成反应、消去反应和聚合反应 C . 1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1 D . 1个分子中含有2个手性碳原子

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8. (2023·茂名模拟) $\text{[math]}$ 乙基吲哚具有良好的储氢性能，其储氢析氢过程如下图所示。有关 $\text{[math]}$ 乙基吲哚的说法正确的是

A . 分子式为 $\text{[math]}$ B . 属于芳香烃 C . 存在一个手性碳原子 D . $\text{[math]}$ 乙基吲哚最多能储 $\text{[math]}$

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9. (2023·济南模拟) 由高分子修饰后的对乙酰氨基酚具有缓释效果，二者结构如图所示。下列说法正确的是

A . 对乙酰氨基酚可与 $\text{[math]}$ 溶液反应 B . 对乙酰氨基酚与足量 $\text{[math]}$ 加成后，产物分子中不含手性碳原子 C . 可通过缩聚、取代反应修饰制得缓释对乙酰氨基酚 D . 缓释对乙酰氨基酚与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH

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10. (2023·淮安模拟) 布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于X和布洛芬的说法正确的是

A . X分子中所有碳原子可能共平面 B . X分子能使酸性KMnO₄溶液褪色 C . 1mol布洛芬最多能与4 mol H₂发生加成反应 D . X和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子

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11. (2022·秦皇岛模拟) 一种治疗胆结石的药物Z的部分合成路线如图所示。下列说法正确的是（）
已知：手性碳原子是指连有四个不同基团(或原子)的碳原子。

A . X、Y、Z互为同系物 B . Z分子中所有的碳原子可能共平面 C . 1 mol X最多能与4 mol氢气发生加成反应 D . Y分子中含有2个手性碳原子

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12. (2022·长春模拟) 生育酚类物质中间体合成的部分流程如下，已知：同一个碳原子上连接四个完全不相同的基团，该碳原子称为手性碳。
下列有关说法不正确的是（）

A . 有机物①能发生加聚反应 B . 四种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C . 有机物②与③互为同系物 D . 有机物④中存在2个手性碳原子

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13. (2021·海门模拟) 一种抗血栓药物新抗凝的结构如图所示，以下说法错误的是（）

A . 该物质存在顺反异构体 B . 1mol新抗凝最多可与3molNaOH发生反应 C . 该物质能与金属钠发生置换反应 D . 新抗凝和足量H₂加成后的产物中有5个手性碳原子

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14. (2021·烟台模拟) 阿魏酸乙酯是生产治疗心脑血管疾病药物的原料，结构简式如图。下列关于阿魏酸乙酯的说法错误的是（）

A . 其加聚产物不能使溴水褪色 B . 在空气中易被氧化，应密闭贮存 C . 分子中所有碳原子可能在同一平面上 D . 与足量H₂加成后的产物中含有3个手性碳原子

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15. (2021·日照模拟) 五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果，五味子丙素的结构如图所示，下列有关说法错误的是（）

A . 五味子丙素能发生取代、氧化、还原、加成反应 B . 分子中所有氧原子一定共面 C . 1mo1五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子 D . 五味子丙素的一溴代物有12种

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16. (2021·日照模拟) 有机物a到b的转化如下图所示。下列说法错误的是（）

A . a分子中所有碳原子不可能共面 B . M为乙醇 C . 1mola或b消耗NaOH的物质的量相等 D . a和b分子中手性碳原子数目相等

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17. (2021·青岛模拟) 有机物E是从中药地钱中分离提取的天然活性物质，其结构如图。下列说法正确的是（）

A . 分子中含有三种官能团 B . E与足量H₂加成所得产物存在对映异构 C . 分子中最多有8个碳原子共面 D . 1molE与足量溴水反应，消耗1molBr₂

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18. (2021·济宁模拟) 2021年3月报道中国科学院研究人员在抗肿瘤候选药物淫羊藿素(Icaritin)的生物合成研究中获进展，首次搭建了人工生物合成途径。其结构如图所示，下列有关Icaritin的说法错误的是（）

A . Icaritin具有显著的抗氧化活性 B . Icaritin分子中所有碳原子可能在同一平面上 C . Icaritin存在顺反异构和对映异构 D . 一定条件下，1 mol Icaritin最多能与9 mol H₂发生加成反应(不考虑开环)

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19. (2021·济南模拟) 用化合物Ⅰ合成重要的有机中间体化合物Ⅱ反应如图所示。下列说法错误的是（）
$\text{[math]}$

A . 化合物Ⅰ和化合物Ⅱ互为同分异构体 B . 化合物Ⅰ有3个手性碳原子 C . 化合物Ⅰ和化合物Ⅱ完全加成均消耗3 mol H₂ ，且最终的还原产物相同 D . 加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管

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20. (2021·浙江模拟) 下列说法正确的是（）

A . 病患可通过静脉注射一定浓度的葡萄糖或蔗糖溶液来补充能量以及糖分 B . HOCH₂CH(OH)CHO在一定条件下被氢气还原后的产物中存在手性碳原子 C . 利用变性原理可提纯蛋白质并保持其生理活性 D . 为满足人体生命活动对脂肪酸的需要，日常饮食应摄入多样化的油脂

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二、多选题

21. (2019·江苏) 化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A . 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B . Y与乙醇发生酯化反应可得到X C . X、Y均能与酸性KMnO₄溶液反应 D . 室温下X、Y分别与足量Br₂加成的产物分子中手性碳原子数目相等

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22. (2021·山东) 立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是（）

A . N分子可能存在顺反异构 B . L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C . M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 D . L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种

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23. (2021·德州模拟) Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得：

下列叙述错误的是（）

A . 反应过程中加入K₂CO₃的作用是提高X的转化率 B . Y与Br₂的加成产物中含手性碳原子 C . 可以用Na₂CO₃溶液检验Y中是否存在X D . 等物质的量的X、Y分别与H₂反应，最多消耗H₂的物质的量之比为3∶4

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三、非选择题

24. (2019·天津) 我国化学家首次实现了膦催化的 $\text{[math]}$ 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 $\text{[math]}$ 环加成反应： $\text{[math]}$ $\text{[math]}$

（ $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 可以是 $\text{[math]}$ 或 $\text{[math]}$ ）

回答下列问题：
1. （1）茅苍术醇的分子式为，所含官能团名称为，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为。
2. （2）化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为。
  ①分子中含有碳碳三键和乙酯基 $\text{[math]}$
  
  ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
  
  写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。
3. （3） $\text{[math]}$ 的反应类型为。
4. （4） $\text{[math]}$ 的化学方程式为，除 $\text{[math]}$ 外该反应另一产物的系统命名为。
5. （5）下列试剂分别与 $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 反应，可生成相同环状产物的是（填序号）。
  a． $\text{[math]}$ b． $\text{[math]}$ c． $\text{[math]}$ 溶液
6. （6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 $\text{[math]}$ ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
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25. (2023·石家庄模拟) 布洛芬(N)是一种家中常备退烧药，转位重排法是合成布洛芬的主要方法，其合成路线见下图所示。

已知：①

②

回答下列问题：
1. （1） F的名称为，其易溶于水的原因为。
2. （2） A→B的反应类型为，M中含有的官能团名称为。
3. （3） E＋F→G的化学方程式为。
4. （4）手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛应用。对于手性药物，一个异构体可能有效，另一个异构体可能无效甚至有害。布洛芬分子(N)中存在的手性碳原子个数为个。
5. （5）苯环上的一氯取代物有两种的D的同分异构体有种(不含立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为 $\text{[math]}$ 的结构简式。
6. （6）对甲基苯丙酮( )为常用化工原料。结合上述流程，以甲苯和丙烯为原料制备对甲基苯丙酮的合成路线为(无机试剂任选)。
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26. (2022·江西模拟) 阿比朵尔能有效抑制新型冠状病毒，化合物H是合成阿比朵尔的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
1. （1） H的分子式为，物质B中的官能团的名称为。
2. （2）由F生成G的过程中，F与Br₂反应的化学计量数比例为，若 E与H₂在一定条件下发生加成反应，其完全加成后的产物中手性碳的个数为。
3. （3）写出D→E的反应方程式：。
4. （4）已知：E到F的过程如下图所示，由中间体生成F的反应类型为。
5. （5）在合成化合物H的流程中，反应I的目的是。
6. （6） ①C的同分异构体中，满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。
  a．含有苯环
  b．含有-NO₂
  c．既能发生水解反应，又能发生银镜反应
  ②C的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同的是(填标号)。
  a．核磁共振氢谱仪 b．质谱仪
  c．红外光谱仪 d．元素分析仪
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27. (2022·云南模拟) 心脑血管药物中间体H的一种合成路线如下图所示：
已知Hantzsch合成：
回答下列问题：
1. （1） A的化学名称为；F中所含官能团的名称为氨基、。
2. （2） A与CH₃CN反应可以生成B和相对分子质量为32的一元醇，则由A生成B的化学方程式为。
3. （3）由B生成D的反应类型为，D的结构简式为。
4. （4）与有机物B( )官能团完全相同的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
5. （5） H中的手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)有个。
6. （6）中间产物G的结构简式为。
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28. (2021·顺德模拟) 法匹拉韦是一种广谱抗流感病毒药物，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成法匹拉韦的路线如下(部分反应条件省略)。
已知如下信息： $\text{[math]}$
回答下列问题：
1. （1）化合物Ⅰ中官能团名称为。
2. （2）已知化合物Ⅱ的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 $\text{[math]}$ ，其结构简式为。
3. （3）反应物Ⅲ为乙二醛，其结构简式为。
4. （4）反应②的反应类型是；反应③的反应类型是。
5. （5）已知 $\text{[math]}$ 的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，且 $\text{[math]}$ 能与足量 $\text{[math]}$ 溶液反应放出 $\text{[math]}$ ，符合上述条件的 $\text{[math]}$ 共有种，写出其中任意一种含有手性碳原子的结构简式：。(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)
6. （6）根据上述信息，写出以甲苯及乙胺( $\text{[math]}$ )为原料合成的路线(无机试剂任选，不需要注明反应条件) 。
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29. (2021高二下·蕲春月考) 有机物G是一种合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示：

回答下列问题：
1. （1）有机物A的名称为，A→B的反应类型为。
2. （2） B→C的化学方程式为，D中含氧官能团的名称为。
3. （3）有机物H是F与足量氢气加成反应的产物，H中含有个手性碳原子。
4. （4） C有多种同分异构体，满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为。
  ①能与NaHCO₃溶液发生反应产生CO₂；
  
  ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCl₃溶液显紫色；
  
  ③核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1：1。
5. （5）请参照上述合成信息，以苯、及CH₃MgBr为原料设计的合成路线。
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30. (2021·北辰模拟) 烃A是基本有机化工原料，其分子式为C₃H₆ ，由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)
已知：，R-C≡N $\text{[math]}$ RCOOH
1. （1） B中含氧官能团名称为。
2. （2） C的结构简式为。
3. （3） A→D的反应类型为。
4. （4）用星号(*)标出该化合物中所含的手性碳原子，下列物质不能与发生反应的是(填序号)。
  a.NaOH溶液 b.溴水 c.FeCl₃溶液 d.金属Na
5. （5）写出E→F的化学方程式为。
6. （6）满足以下条件，化合物B的同分异构体有种，
  ①与B具有相同官能团
  
  ②能发生银镜反应：
  
  写出其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式。
7. （7）根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。
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31. (2021·贵州模拟) 耳壳藻内酯( $\text{[math]}$ )能够阻滞细胞周期的进程，启动细胞自身调控蛋白的表达，诱导细胞凋亡，从而达到抗肿瘤的作用。 $\text{[math]}$ 的一种合成路线如下：

已知：I.A、B中所含官能团相同。

II.

III.

回答下列问题：
1. （1）化合物A中含氧官能团的名称是，反应⑦的反应类型为。
2. （2）化合物B的结构简式为。
3. （3）反应②的化学方程式是。
4. （4）耳壳藻内酯(H)中含个手性碳原子。(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳)
5. （5） X是F的同分异构体，能与 $\text{[math]}$ 溶液发生显色反应，酸性条件下水解的两种产物的核磁共振氢谱均只有3组峰，且峰面积之比分别为3：2：1、3：1：1，写出一种符合上述条件的X的结构简式：。
6. （6）设计以和为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
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32. (2021·盘州模拟) 有机物F是合成某抑制肿瘤药物的中间体，其一种合成路线如图：

已知：RCH₂COOH+Br₂ $\text{[math]}$ RCHBrCOOH+HBr

请回答下列问题：
1. （1） C的名称是，E分子中官能团名称是。
2. （2） A→B的反应类型是；B的结构简式为。
3. （3）写出C→D的化学方程式。已知连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，F分子中含有手性碳原子的个数为。
4. （4）在B的同分异构体中，苯环上有二个取代基，遇氯化铁溶液能发生显色反应的有___(填字母)。
  
  A . 4种 B . 7种 C . 12种 D . 18种
5. （5）参照上述流程，设计以乙酸、乙二醇、甘氨酸为原料制备的合成路线： (无机试剂自选)。
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33. (2020·运城模拟) 化合物H是药物合成的种中间体，可通过以下方法合成：
1. （1） B中官能团名称为。
2. （2） G→H的反应类型为。
3. （3）已知C的一种同分异构体为：，下列说法正确的是。
  a.能发生酯化反应
  
  b.能发生银镜反应
  
  c.1mol该物质完全水解能消耗3molNaOH
  
  d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：6：2
  
  e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应
4. （4）中手性碳原子个数为。
5. （5） E的分子是为C₁₄H₁₇O₃N，E经还原得到F，写出E→F的反应方程式：。
6. （6）已知：①
  ②苯胺( 易被氧化
  
  请以甲苯和(CH₃CO)₂O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
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34. (2020·丹东模拟) 莲花清瘟对新型冠状病症状的改善有一定作用，其成分中含有“金银花”。中药“金银花”抗菌杀毒有效成分是“绿原酸”。以下是科研小组设计的“绿原酸”的合成路线：

回答下列问题：
1. （1）有机物A的名称是。
2. （2）反应①的反应类型是。
3. （3）若碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出有机物B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。
4. （4）反应D→E中第(1)步的反应方程式是。
5. （5）有机物F中官能团的名称是。
6. （6）反应②的目的是。
7. （7）有机物C的同分异构体有多种，满足以下条件的还有种。（不考虑立体异构）
  a. 具有六元碳环结构；
  
  b. 含有3个氯原子，且同一碳原子上只能连接一个氯原子；
  
  c. 能与NaHCO₃溶液反应产生无色无味气泡。
8. （8）参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线如图。
  
  写出M结构简式；反应条件1为。
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35. (2020·保定模拟) 有研究人员在体外实验中发现药物瑞德西韦对新冠病毒有明显抑制作用。E是合成瑞德西韦的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
1. （1） W的化学名称为；反应①的反应类型为
2. （2） A中含氧官能团的名称为。
3. （3）写出反应⑦的化学方程式
4. （4）满足下列条件的B的同分异构体有种(不包括立体异构)。
  ①苯的二取代物且苯环上含有硝基；②可以发生水解反应。
  
  上述同分异构体中核磁共振氢谱为3：2：2的结构简式为
5. （5）有机物中手性碳(已知与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳)有个。结合题给信息和已学知识，设计由苯甲醇为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。
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